去氢木香内酯

化合物

去氢木香内酯是一种愈创木烷型倍半萜内酯类化合物,化学式C15H18O2,可见于云木香闭鞘姜属[1]牛蒡[2]雪莲[3][4]等物种,是云木香的主要活性成分[5][6][7]

去氢木香内酯
IUPAC名
(3aS,6aR,9aR,9bS)-3,6,9-trimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
英文名 (-)-dehydrocostus lactone
识别
CAS号 477-43-0  checkY
PubChem 73174
ChemSpider 65938
SMILES
 
  • C=C1CCC2C(C3C1CCC3=C)OC(=O)C2=C
InChI
 
  • InChI=1S/C15H18O2/c1-8-4-7-12-10(3)15(16)17-14(12)13-9(2)5-6-11(8)13/h11-14H,1-7H2/t11-,12-,13-,14-/m0/s1
InChIKey NETSQGRTUNRXEO-XUXIUFHCSA-N
ChEBI 244418
性质
化学式 C15H18O2
摩尔质量 230.3 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

去氢木香内酯羰基邻位碳上的亚甲基可以参与反应,得到相应的衍生物。[8][9]

参考资料

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  1. ^ Cantrell CL; Nuñez IS; Castañeda-Acosta J; Foroozesh M; Fronczek FR; Fischer NH. Antimycobacterial activities of dehydrocostus lactone and its oxidation products. Journal of Natural Products. 1998-10, 61 (10). doi:10.1021/NP970333I. 
  2. ^ Tsutomu WASHINO; Hisakatsu IWABUCHI; Masahiro YOSHIKURA; Shigeo OBATA. Volatile constituents of Arctium lappa Linn.. Nippon Nōgei Kagakukaishi. 2011-08, 59 (4). doi:10.1271/NOGEIKAGAKU1924.59.389. 
  3. ^ F. Eid; L. Watson; J.R. Estes. Further guaianolides from Hymenopappus species. Phytochemistry. 1988, 27 (1). doi:10.1016/0031-9422(88)80612-5. 
  4. ^ Li Yu; Jia Zhong-Jian. Guaianolides from Saussurea involucrata. Phytochemistry. 1989-01, 28 (12). doi:10.1016/0031-9422(89)80354-1. 
  5. ^ 魏华,何春年,彭勇,马国需,肖培根. 川木香化学成分研究. 中国中药杂志. 2012, 37 (9). doi:10.4268/cjcmm20120917. 
  6. ^ 姚子蔚,边丽华,李秋雨. 甘松新酮、去氢木香内酯和甘松香酮H—3个倍半萜类成分的电喷雾质谱裂解规律研究. 世界科学技术-中医药现代化. 2021, 23 (7): 2353-2360. doi:10.11842/wst.20200825005. 
  7. ^ 杨超,陈强威,叶彬. 去氢木香内酯抗肿瘤作用机制研究进展. 食品与药品. 2024, 26 (3). doi:10.3969/j.issn.1672-979X.2024.03.020. 
  8. ^ Andreas Otto; et al. Stereoselective synthesis of 3-(ω-hydroxyalkyl)-2-pyrrolidinones from α-alkylidenelactones and nitromethane. Tetrahedron: Asymmetry, 1999. 10 (17). 3381-3389. doi:10.1016/S0957-4166(99)00346-8
  9. ^ Qing-Hui Shi; et al. Formal oxygen atom insertion as a skeletal-editing step: rapid access natural-product-inspired bispiro[oxindole-oxazinane] hybrids. Org. Chem. Front., 2023,10, 3307-3312. doi:10.1039/D3QO00595J.