偽烏頭鹼

偽烏頭鹼
	IUPAC名; 8-(Acetyloxy)-20-ethyl-3,13-dihydroxy-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14α-yl 3,4-dimethoxybenzoate
別名	假烏頭鹼、歐烏頭鹼
識別
CAS號	127-29-7
PubChem	3035296
ChemSpider	390354
SMILES	O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(CC)C[C@]([C@H]1[C@@H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)[C@H](O)C[C@@H]6OC)c7ccc(OC)c(OC)c7;
InChI	1/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7)15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10-11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1;
InChIKey	YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQBX
性質
化學式	C36H51NO12
摩爾質量	689.79 g·mol−1
熔點	202 °C（475 K）
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

偽烏頭鹼（英語：pseudaconitine或nepaline）是一種從毛莨科植物印度烏頭（英語：Aconitum ferox）（學名：Aconitum ferox）根部中提取得到的劇毒二萜生物鹼。1878年由Wright 和Luff在印度烏頭中發現並提取，其為印度毒藥bikh、bish和nabee的毒物成分之一^[1]。

偽烏頭鹼是乙酰膽鹼酯酶的中度抑制劑^[2]。這種酶主要功能是將神經遞質乙酰膽鹼水解，當乙酰膽鹼酯酶被偽烏頭鹼抑制後，累積的乙酰膽鹼會持續刺激肌肉、腺體和中樞神經系統。此外，少量的偽烏頭鹼還會導致舌頭、嘴唇和皮膚刺痛^[3]。

偽烏頭鹼為脂溶性物質，干偽烏頭鹼受熱會熱解成無刺激性的焦偽烏頭鹼（C₃₄H₄₇O₁₀N）^[3]^[4]。

參考文獻

^ Monkshood. AACC.org. [9 November 2018].
^ Rahman, A, et al, New Norditerpenoid Alkoids from Aconitum falceroni, 2000
^ ^3.0 ^3.1 Cash,J.T.,Dunstan,W.R., The Pharmacology of Pseudaconitine and Japaconitine considered in relation to that of Aconitine, 1901
^ Tsudaan Y., Marion L., Pseudaconitine, and the stereochemical relationship of the highly oxygenated aconite alkaloids, 1963

[1] Monkshood. AACC.org. [9 November 2018].

[2] Rahman, A, et al, New Norditerpenoid Alkoids from Aconitum falceroni, 2000

[reference1-3] 3.0 ^3.1 Cash,J.T.,Dunstan,W.R., The Pharmacology of Pseudaconitine and Japaconitine considered in relation to that of Aconitine, 1901

[4] Tsudaan Y., Marion L., Pseudaconitine, and the stereochemical relationship of the highly oxygenated aconite alkaloids, 1963

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偽烏頭鹼

IUPAC名 8-(Acetyloxy)-20-ethyl-3,13-dihydroxy-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitan-14α-yl 3,4-dimethoxybenzoate
別名	假烏頭鹼、歐烏頭鹼
識別
CAS號	127-29-7 ^Y
PubChem	3035296
ChemSpider	390354
SMILES	O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(CC)C[C@]([C@H]1[C@@H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)[C@H](O)C[C@@H]6OC)c7ccc(OC)c(OC)c7
InChI	1/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7)15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10-11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1
InChIKey	YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQBX
性質
化學式	C₃₆H₅₁NO₁₂
摩爾質量	689.79 g·mol⁻¹
熔點	202 °C（475 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

偽烏頭鹼

相關條目

參考文獻