芝加哥影評人協會獎最佳男配角

芝加哥影評人協會獎最佳男配角（英語：Chicago Film Critics Association Award for Best Supporting Actor）是芝加哥影評人協會獎的主要獎項之一。

2000年代

年	得主	影片	角色
2007	哈維爾·巴登	《險路勿近》	安東
2008	希斯·萊傑	《黑暗騎士》	小丑
2009	克里斯多夫·華茲	《惡棍特工》	漢斯·蘭達上校

2010年代

年	得主	影片	角色
2010	克里斯汀·貝爾	《拳擊兄弟》	迪克·恩路德
2011	艾伯特·布魯克斯	《落日車神》	貝尼·羅斯
2012	菲利普·塞默·霍夫曼	《大師》	都德
2013	傑瑞德·雷托	《藥命俱樂部》	雷蒙
2014	J·K·西蒙斯	《進擊的鼓手》	特倫斯·弗萊徹
2015	班尼西歐·狄奧·托羅	《怒火邊界》	亞歷杭德羅
2016	馬赫夏拉·阿里	《月光下的藍色男孩》	胡安
2017	威廉·達佛	《歡迎光臨奇幻城堡》	鮑比·希克斯
2018	理查·E·格蘭特	《她的偽造遊戲》	傑克·霍克
2019	布萊德·彼特	《從前，有個好萊塢》	克里夫·布斯

2020年代

年	得主	影片	角色
2020	保羅·拉西	《金屬之聲》	喬
2021	寇帝·史密-麥菲	《犬山記》	彼得·戈登
2022	關繼威	《媽的多重宇宙》	威門·王