瓜氨酸
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瓜胺酸(citrulline)是一種α胺基酸,名字是由首先抽取出瓜胺酸的西瓜而來。
瓜胺酸 | |
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IUPAC名 2-胺基-5-(胺基甲醯氨基)正戊酸 | |
识别 | |
CAS号 | 372-75-8(S) 627-77-0 [SciFinder] 13594-51-9(R) [SciFinder] |
PubChem | 833 637599(R) 9750(S) |
ChemSpider | 810, 553200 R, 9367 S |
SMILES |
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Beilstein | 1725417, 1725415 R, 1725416 S |
Gmelin | 774677 S |
3DMet | B01217 |
EINECS | 211-012-2 |
ChEBI | 18211 |
DrugBank | DB00155 |
KEGG | D07706 |
MeSH | Citrulline |
IUPHAR配体 | 722 |
性质 | |
化学式 | C6H13N3O3 |
摩尔质量 | 175.2 g·mol⁻¹ |
熔点 | 236 ℃ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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合成
编辑瓜胺酸是從鳥胺酸及胺基甲醯磷酸鹽在尿素循環中生成,或是精胺酸透過一氧化氮合酶(NOS)催化生成一氧化氮時的副產物。首先,精胺酸會被氧化為N-羥基-精胺酸,再行氧化成瓜胺酸並釋出一氧化氮。
功用
编辑當瓜胺酸仍然是胺基酸時,由於它不是為DNA而編碼,所以是不會在蛋白質生物合成中嵌入蛋白質內,不過仍然有部份蛋白質含有瓜胺酸。這些瓜胺酸是由胜肽精胺酸亞氨酶(PAD)所產生,在瓜胺化的過程中將精胺酸轉化為瓜胺酸。一般含有瓜胺酸的蛋白質包括有人腦髓鞘鹼性蛋白(MBP)、聚角蛋白微絲蛋白及一些組蛋白。如纖維素及波形蛋白能從細胞死亡及組織發炎中被瓜氨化。
患有類風濕性關節炎的病人(約80%)會發展一套免疫反應對抗帶有瓜胺酸的蛋白質。雖然這種反應機制的起因不明,但察覺抗體可以幫助這類病的診斷。