丁二炔
丁二炔（butadiyne）也称为联乙炔（Diacetylene），其分子式C4H2，是高度不饱和的碳氢化合物，含有二个三键及三个单键，是分子量最小的聚炔烃，“联乙炔”的名称表示其中有二个碳-碳的双键，而且可能是由乙炔制备，不过不表示这是乙炔的二聚体。
| 丁二炔 | |
|---|---|
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| 别名 | 丁二炔、联乙炔、1,3-丁二炔 |
| 识别 | |
| CAS号 | 460-12-8 
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| PubChem | 9997 |
| ChemSpider | 9603 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU |
| ChEBI | 37820 |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H2 |
| 摩尔质量 | 50.06 g·mol−1 |
| 外观 | 气态 |
| 熔点 | -10 °C（263 K） |
| 沸点 | 10 °C（283 K） |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11 R19 |
| MSDS | External MSDS |
| 主要危害 | 高度可燃 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
存在 编辑
曾在土卫六的大气及CRL 618原行星云中都发现丁二炔，原因是其特殊的振动模式韦斯特布鲁克星云。丁二炔可能是土卫六的大气中，由乙炔及乙炔自由基C2H反应而成，乙炔自由基则是因乙炔光解而产生，乙炔自由基会再攻击乙炔中的三键，甚至在低温下都可以进行。在月球上也曾发现丁二炔[1]。
制备 编辑
丁二炔可以由1,4-二氯-2-丁炔在低温下和氢氧化钾反应的脱卤反应来制备：[2]
- ClCH2C≡CCH2Cl → HC≡C-C≡CH
2(三甲基硅基)保护的衍生物可以由(三甲基硅基)乙炔的卡迪奥-肖德凯维奇偶联反应来制备[3]：
- 2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS
相关条目 编辑
参考资料 编辑
- ^ "The Multiplying Mystery of Moonwater" Archive.is的存档，存档日期2012-07-15, March 18, 2010. Retrieved on 2010-03-18.
- ^ Verkruijsse, H. D.; Brandsma, L. A Detailed procedure for the preparation of Butadiyne. Synthetic Communications. 1991, 21 (5): 657. doi:10.1080/00397919108020833.
- ^ Graham E. Jones, David A. Kendrick, and Andrew B. Holmes (1993). "1,4-Bis(trimethylsilyl)buta-1,3-diyne". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 63.
延伸阅读 编辑
- Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A. Diacetylene: a candidate for industrially important reactions. Russian Chemical Reviews. 2000, 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564.