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串级反应

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此条目介绍的是合成有机化学的级联反应。关于一系列的连续生化反应，请见“生化级联反应”。

串级反应[1]（cascade reaction）又称级联反应、串联反应[2]（tandem reaction）、多米诺反应（domino reaction），通常是一系列连续的分子内有机反应，有机反应是借由高活性的中间体进行的。它使单一无环的前驱体进行有机合成为一多核分子的复合体。定义为从前提分子内去区分多组反应的反应类型。在有机合成中的串级反应的主要优点是，其反应通常是快速的，由于其分子内的性质，显示了高原子经济性，也不涉及后处理的许多中间体的隔离，并增加了反应的复杂性，使步骤有很高的效率。另外，在串级反应中，可以识别一个起始点，中继部分和终止部分。

例子

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串级反应的例子有很多（例如羟醛-季先科反应）和聚烯烃多环异构化反应。尤其是在炔化学中的例子更多。 其他的炔偶联反应则是基于共同的特性来分，像是依化合物的合成类型来进行分类，例如螺模式级联。

 
spiro mode cascade reaction
 
spiro mode cascade

或是以线性稠合的方式级联，透过应用分子内的赫克反应：

 
linear fused cascade reaction

或是拉链模式级联：

 
Zipper mode cascade reaction

其它的串级反应包括了狄尔斯–阿尔德反应，环氧乙烷开环反应，和葆森–侃德反应反应。 环氧乙烷串级反应的一个例子是由下式某些聚醚梯形聚合物的合成所举出：

 
Ladder Polyether Synthesis


这种类型的梯形化合物发现于海洋的生命形式中，如赤潮。三环氧化合物是以过硫酸氢钾为主要氧化剂从三烯经不对称合成史氏环氧化反应制备而来。 在碳酸铯(作为碱基)的存在之下,三环氧化合物的羟基被作为亲核试剂。庞大的三甲基硅基基团使得该聚醚具有正确的立体化学，它们是由氟化铯的原位除去而形成。


参考文献

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  3. T. Sugihara, C. Coperet, Z. Owczarczyk, L. S. Harring and E.-i. Negishi (1994). "Deferred Carbonylative Esterification in the Pd-Catalyzed Cyclic Carbometalation-Carbonylation Cascade". J. Am. Chem. Soc.. 116 (17): 7923–7924. doi:10.1021/ja00096a070.
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  1. ^ 串級 cascade. 乐词网. 
  2. ^ 级联反应. 术语在线. 
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