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原酸酯

原酸酯（Orthoester）是原酸（羧酸的水合物，RC(OH)3）形成的酯类，即是在同一碳原子上含有三个烷氧基基团的有机化合物。例子包括原甲酸乙酯（HC(OC2H5)3）和原乙酸乙酯（CH3C(OCH2CH3)3）。最简单的原酸酯是原甲酸酯。原酸酯对碱稳定，但易被酸分解，可用作酯的保护基，也可以与醛或酮反应，引入缩醛或缩酮保护基。[1]

原乙酸乙酯的球棍模型。

制备

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原酸酯可通过腈与醇在酸催化下反应制备：

RCN + 3 R'OH → RC(OR')3 + NH3

氯仿或其他卤仿与醇钠反应：

CHCl3 + 3CH3CH2ONa → HC(OCH2CH3)3 + 3NaCl

用原碳酸乙酯与格氏试剂反应，也可以得到原酸酯。

反应

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原酸酯很容易在酸溶液中水解生成酯：

RC(OR') 3 + H2O → RCO2R' + 2 R'OH

原甲酸甲酯水解，先生成甲酸甲酯和甲醇，[2]进一步反应生成甲酸或甲酸盐。[3]

 
原甲酸甲酯 水解

参考资料

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  1. ^ David A. Shirley, Organic Chemistry (1968).
  2. ^ Clayden, Greeves, Warren and Wothers, Organic Chemistry (2001), p. 345
  3. ^ United States Patent Application 20070049501, Saini; Rajesh K.; and Savery; Karen, March 1, 2007
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