并苯

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并苯(英语:acene,polyacene)是一类有机化合物,为若干个苯环在对边稠合的多环芳香烃。大分子量的并苯具有潜在的光电性质,在化学和电子工程领域得到研究。例如,并五苯被应用于有机场效应晶体管,因其载流子迁移率高达5 cm2/(V·s)。

并苯的结构通式

按苯环数目排序,该类化合物的前七个列于下表:

名称 分子式 环数 摩尔质量 CAS号 结构式
C6H6 1 78.11 g/mol 71-43-2
C10H8 2 128.17 g/mol 91-20-3
C14H10 3 178.23 g/mol 120-12-7
并四苯 C18H12 4 228.29 g/mol 92-24-0
并五苯 C22H14 5 278.35 g/mol 135-48-8
并六苯 C26H16 6 328.41 g/mol 258-31-1
并七苯 C30H18 7 378.46 g/mol 258-38-8

并六苯并七苯化学性质活泼,实验上已得到纯化的双(三烷基硅乙炔基)取代的并六苯和并七苯[1]和纯的并苯。

更大的并苯化合物

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并苯化合物具有大的共轭体系,[2]碳纳米管石墨的结构单元之一。有报道通过基质隔离技术检测到了非取代的并八苯并九苯[3]

相关化合物

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其他由苯环稠合组成的化合物包括螺烯菲烯

参考资料

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  1. ^ Anthony, John E. The Larger Acenes: Versatile Organic Semiconductors. Angewandte Chemie International Edition. 2008, 47 (3): 452–83. PMID 18046697. doi:10.1002/anie.200604045. 
  2. ^ Zade, Sanjio S.; Bendikov, Michael. Heptacene and Beyond: the Longest Characterized Acenes. Angewandte Chemie International Edition. 2010, 49 (24): n/a. PMID 20468014. doi:10.1002/anie.200906002. 
  3. ^ Tönshoff, Christina; Bettinger, Holger F. Photogeneration of Octacene and Nonacene. Angewandte Chemie International Edition. 2010, 49 (24): n/a. PMID 20432492. doi:10.1002/anie.200906355.