慕尼黑酮是一种介离子英语mesoionic compound杂环芳香化合物,分子式为C3H3NO2

慕尼黑酮
识别
CAS号 1044758-89-5  checkY
PubChem 12313816
SMILES
 
  • C1=C(OC=N1)O
性质
化学式 C3H3NO2
摩尔质量 85.06 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成和反应性

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慕尼黑酮衍生物的首次制备由Lawson和Miles于1959年报告,通过用乙酸酐将2-吡啶酮-N-乙酸脱水环化制造。[1] 慕尼黑酮的偶氮甲碱𬭩内盐的反应性,以及它们在吡咯的合成中与炔烃的反应,首次由罗尔夫·胡伊斯根等人发表。[2][3]胡伊斯根小组随后对慕尼黑酮的化学性质、反应性和用途作出深入研究,以便合成许多其他产物。[4][5]因此,慕尼黑酮类分子的发现通常归功于他们。虽然某些有取代基的慕尼黑酮在周围条件下稳定且容易分离,但大部分都是不稳定的,包括母体慕尼黑酮本身。慕尼黑酮通常用作吡咯在加入炔烃后在原位的合成中的1,3-偶极环加成底物。

 

参见

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参考文献

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  1. ^ Lawson, Alexander; Miles, D. H. 574. Some new mesoionic compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1 January 1959: 2865–2871. doi:10.1039/JR9590002865. 
  2. ^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 135. (doi:10.1002/anie.196401353)
  3. ^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O.; Schaefer, F.C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 136. (doi:10.1002/anie.196401361)
  4. ^ Gingrich, H. L.; Baum, J. S. In Oxazoles, Chemistry of Heterocyclic Compounds; Turchi, I. J., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. 45. (doi:10.1002/9780470187289.ch4)
  5. ^ Gribble, G. W. In Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, A; Palmer, D. C., Ed.; Wiley: New York, 2003; Vol. 60. (doi:10.1002/0471428035.ch4)