新砷凡纳明
化合物
新砷凡纳明(英语:Neosalvarsan),又名新胂凡纳明、新洒尔佛散或新606,是一种合成化学治疗剂,是一种有机砷化合物。它于1912年上市,取代了毒性更大、水溶性更低的洒尔佛散,作为梅毒的有效治疗方法。由于这两种砷化合物都具有相当大的副作用风险,因此在1940年代被青霉素取代。
新砷凡纳明 | |
---|---|
别名 | Sodium 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxyarsenobenzene-N-formaldehydesulfoxylate; Neoarsphenamine;914 |
识别 | |
CAS号 | 457-60-3 |
PubChem | 9980 |
ChemSpider | 9586 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO |
性质 | |
化学式 | C13H13As2N2NaO4S |
摩尔质量 | 466.15 g/mol g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
新砷凡纳明和洒尔佛散都是由保罗·埃尔利希于德国法兰克福的实验室开发,这两种药品的发现是第一次由有组织的团队合作,借由系流性化学修饰改良先导化合物生物活性的结果[1];这种团队合作方式是大多数现代药物研究的基础。新砷凡纳明和洒尔佛散都是前体药物,它们在人体内被代谢成活性药物。
和洒尔佛散一样,新砷凡纳明的结构原被认为有砷-砷双键;但实际上,新砷凡纳明有大小不同的环与砷-砷单键[2]。
参见
编辑参考资料
编辑- ^ Strebhardt K, Ullrich A. Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress. Nat. Rev. Cancer. May 2008, 8 (6): 473–80. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394.
- ^ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (6): 941–944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.