新砷凡纳明

化合物

新砷凡纳明(英语:Neosalvarsan),又名新胂凡纳明新洒尔佛散新606,是一种合成化学治疗剂,是一种有机砷化合物。它于1912年上市,取代了毒性更大、水溶性更低的洒尔佛散,作为梅毒的有效治疗方法。由于这两种砷化合物都具有相当大的副作用风险,因此在1940年代被青霉素取代。

新砷凡纳明
别名 Sodium 3,3'-diamino-4,4'-dihydroxyarsenobenzene-N-formaldehydesulfoxylate; Neoarsphenamine;914
识别
CAS号 457-60-3  checkY
PubChem 9980
ChemSpider 9586
SMILES
 
  • [Na+].[O-]S(=O)CNc2cc(/[As]=[As]/c1ccc(O)c(N)c1)ccc2O
InChI
 
  • 1/C13H14As2N2O4S.Na/c16-10-5-8(1-3-12(10)18)14-15-9-2-4-13(19)11(6-9)17-7-22(20)21;/h1-6,17-19H,7,16H2,(H,20,21);/q;+1/p-1
InChIKey BGYSJUFVJUJSOL-REWHXWOFAO
性质
化学式 C13H13As2N2NaO4S
摩尔质量 466.15 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

新砷凡纳明和洒尔佛散都是由保罗·埃尔利希德国法兰克福的实验室开发,这两种药品的发现是第一次由有组织的团队合作,借由系流性化学修饰改良先导化合物生物活性的结果[1];这种团队合作方式是大多数现代药物研究的基础。新砷凡纳明和洒尔佛散都是前体药物,它们在人体内被代谢成活性药物。

和洒尔佛散一样,新砷凡纳明的结构原被认为有砷-砷双键;但实际上,新砷凡纳明有大小不同的环与砷-砷单键[2]

参见

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参考资料

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  1. ^ Strebhardt K, Ullrich A. Paul Ehrlich's magic bullet concept: 100 years of progress. Nat. Rev. Cancer. May 2008, 8 (6): 473–80. PMID 18469827. doi:10.1038/nrc2394. 
  2. ^ Lloyd, Nicholas C.; Morgan, Hugh W.; Nicholson, Brian K.; Ronimus, Ron S. The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate. Angewandte Chemie International Edition. 2005, 44 (6): 941–944. ISSN 1521-3773. PMID 15624113. doi:10.1002/anie.200461471.