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普雷沃斯特反应

Prévost反应（Prévost reaction），由法国化学家 Charles Prévost (1899－1983) 发现并首先报道。

烯烃与碘和苯甲酸银盐反应，先得邻二醇二酯，再经水解，得反式邻二醇。[1][2][3]


Prévost反应
Prévost反应

反应机理

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苯甲酸银与碘很快发生作用，产生不溶性的碘化银以及非常活泼的亲电性含碘中间体，后者与烯烃发生亲电加成为碘𬭩丙环，它在苯甲酸根亲核进攻下开环，得2-碘代醇苯甲酸酯。另一个银离子作用之下，此中间体中的碘再被拉成碘化银沉淀，同时，苯甲酰基利用邻基参与作用成五元环以稳定此碳正离子，得5。最后，5在苯甲酸根离子亲核进攻下开环，得反式邻二醇二苯甲酸酯。此二酯经水解即得反式邻二醇。

 
Prévost反应的机理

参见

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参考资料

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  1. ^ Charles Prévost. Sur un complexe iodo-argento-benzoïque et son application à l'oxydation des combinaisons éthyléniques en α-glycols. Comptes rendus. 1933, 196: 1129 [2009-11-04]. （原始内容存档于2019-12-06）. 
  2. ^ Charles Prévost; C.A. 27, 3195 (1933)
  3. ^ Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350. （综述）
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