酮-烯醇互变异构

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有机化学中,酮-烯醇互变异构(Keto-Enol Tautomerism)是指因烯醇之间的化学平衡烯醇称为互变异构体。此平衡出现的原因是,羰基化合物具有酸性的α-质子,在不同的pH值下进行质子的转移,形成酮式和烯醇式。所以,烯醇式是的一种存在形式,不同的溶液中,有不同的烯醇式含量,可以经由1H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等,视乎羰基化合物的结构、温度溶剂pH值等。

(I)酮式和(II)烯醇式

机理

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酮和烯醇的互变受pH值所影响,所以可由催化

  • 酸催化反应
 
  • 碱催化反应
 

例子

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以下列举一些酮和烯醇互变的例子及其平衡常数K。平衡常数定义为烯醇的浓度除以酮的浓度。

 

脂肪族的酮多以酮式存在,如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大,可以烯醇式存在,原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在,其K值极大,原因是结构中有稳定的苯环

参见

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参考资料

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  1. 曾昭琼.《有机化学》第四版上册.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 7-04-013845-X
  2. Robert Neilson Boyd, Robert Thornton Morrison. Organic Chemistry. 5th Edition. 1987. ISBN 0-205-08453-2