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香叶基香叶基焦磷酸

化合物
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香叶基香叶基焦磷酸（Geranylgeranyl pyrophosphate，简称GGPP），又名牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸，是生物体在透过HMG-CoA还原酶途径来生产萜烯类化合物（terpenes）和类萜化合物（terpenoids）的合成过程时所产生的中间体[1]。在植物里，它亦是类胡萝卜素（carotenoids）、赤霉素（gibberellins）、维生素E（tocopherols）和叶绿素生成的先导物。此外，它亦是香叶基香叶醇化蛋白的先导物。香叶基香叶基焦磷酸也是胆固醇合成中的中间体之一。

香叶基香叶基焦磷酸
识别
CAS号 6699-20-3  checkY
PubChem 447277
ChemSpider 394418
SMILES
 
  • O=P(O)(O)OP(=O)(O)OC/C=C(/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C
InChI
 
  • 1/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+
InChIKey OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
ChEBI 48861
MeSH geranylgeranyl+pyrophosphate
IUPHAR配体 3052
性质
化学式 C20H36O7P2
摩尔质量 450.44 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在果蝇中，香叶基香叶基焦磷酸是由Columbus基因编码的HMG-CoA合成的。香叶醇焦磷酸被用作一种化学诱导剂，用于迁移穿过中肠上皮的生殖细胞。引诱信号是在性腺前体产生的，将生殖细胞引导到这些位点，在那里它们将分化为卵子和精子(精子)。

相关化合物

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参考资料

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  1. ^ Cholesterol Synthesis. Rensselaer Polytechnic Institute. [2012-07-10]. （原始内容存档于2017-07-04）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
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