离去基团
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此条目没有列出任何参考或来源。 (2015年2月14日) |
离去基团（或称离去基）在化学反应中从一较大分子中脱离的原子或官能团。如下式中，Cl−就是离去基团：
- CH3Cl + OH− --> CH3OH + Cl−
当离去基团共轭酸的pKa越小，离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小，相应离去基团不需和其他原子结合，以阴离子（或电中性离去基团）的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。
溴化物作为离去基团和氢氧化物（取其OH - 的功能）作为亲核试剂。
对于SN1反应而言，以卤离子、拟卤离子和非配位阴离子作为离去基团较好，尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银，进一步向右拉动反应平衡。
若一个离去基团越容易从其他分子脱离，会称之好的离去基团。以下是在室温的水中比较离去基团容易从其他分子脱离的程度：
- 不易脱离（不好）的离去基团
- 易脱离（好）的离去基团
- （NO3−离去的程度比F−弱）
离去基团容易脱离的程度可用来分析羧酸衍生物。若一离去基团不容易脱离其他分子，表示组成的化学物质越稳定。例如氨基最不容易脱离其他分子，其形成化合物也最稳定，而将羧酸衍生物和胺反应，最后会产生酰胺。其次稳定的是酯类，再来是卤化物。
在SN2亲核取代反应中，离去基团是本身带有负电的离子。而在SN1反应中，离去基团会成为阴离子，脱离其他分子。一般来说，取代反应中的离去基团不会是氨基、甲氧基负离子和氢氧根。
离去基团的结构影响SN1和SN2反应的速率。若离去基团脱离其他分子后越稳定，其脱离的速度就会越快。上述的稳定性也反应了以下的原则：若一分子越稳定，则其碱性越弱。