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考夫曼烯化反应

考夫曼烯化反应（Kauffmann olefination），由德国化学家托马斯·考夫曼首先报道，是将醛、酮转变为亚甲基烯烃的方法。

试剂的制备

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反应中的活性试剂一般是由不同的钼或钨卤化物与甲基锂在低温（-78℃）下原位作用产生。[1][2][3][4]

 

在加温过程中逐渐生成活性试剂。核磁共振谱显示该试剂不是一种施罗克型卡宾（即特伯试剂）。

反应机理

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机理实验显示烯化一步是由一系列环加成和环消除步骤所组成。

 

应用

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此反应自发现起在合成中应用较少。2002年，有人将其用于萜类gleenol的全合成中，利用了该反应条件温和、反应试剂亦非碱性试剂的特点。[5] 同年 厄斯特赖等将此反应与格拉布斯反应的一锅反应应用于合成。[6]

参见

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参考资料

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  1. ^ T. Kauffmann, M. Papenberg, R. Wieschollek, J. Sander: In Chem. Ber. 1992, 125, 143-148
  2. ^ T. Kauffmann, P. Fiegenbaum, M. Papenberg, R. Wieschollek, D. Wingbermühl: In Chem. Ber. 1993, 126, 79-87
  3. ^ T. Kauffmann, J. Braune, P. Fiegenbaum, U. Hansmersmann, C. Neiteler, M. Papenberg, R. Wiescholleck: In Chem. Ber. 1993, 126, 89-96
  4. ^ T. Kauffmann: In Angew. Chem. 1997, 109, 1312-1329
  5. ^ K. Oesterreich, D. Spitzner: In Tetrahedron 2002, 58, 4331-4334
  6. ^ K. Oesterreich, I. Klein, D. Spitzner: In Synlett 2002, 1712-1714
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