胺

胺（àn）类（英语：amine）简称胺，是氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后形成的一类有机化合物。氨基（－NH₂、－NHR、－NR₂）是胺的官能团。如果氮原子连着羰基（C=O），那么该化合物则称为酰胺，其化学性质与胺并不相同。

地区词

在中国大陆（即便繁体），“胺”（读作：àn/ㄢˋ）字仅用作化学名后缀，即当氨基（－NR₂）是化合物“主要官能团”时，称为某某胺，如：亚硝胺等；当氨基（－NR₂）作为“次要官能团”时，则此官能团名称改用“氨”（读作：ān/ㄢ）字，如：氨基酸、苯丙氨酸（其主要官能团为羧基）等。“铵（根）”、“（亚）氨（基）”与“胺”类似“氢氧（根）”、“水/羟（基）”与“醇/酚”的对立^{[需要解释]}。

在港澳台，“胺”（胺与氨均读作：ㄢ/ān）字更为广义地用在任何氨基官能团（如：胺基酸、苯丙胺酸），而“氨”字则仅用于氨气和氨水。“铵（根）”、“氨”与“（亚）胺（基）”类似“氢氧（根）”、“水”与“羟（基）/醇/酚”的对立^{[需要解释]}。

注意：不应将“胺”（-amine/-imine）写成“氨”（ammonia），两者意义与英文名称皆不相同；-imin(o)- 与 -amin(o)-基，则分地区自由选择。

胺的分类

胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。

此外，胺还可根据氨分子上被取代的氢原子数量，顺次分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）。此外，还有季铵盐（四级铵盐），可以看成是铵根离子（NH₄⁺）的四个氢都被取代的产物。

一级胺	二级胺	三级胺	四级铵盐
伯胺	仲胺	叔胺	季铵盐
RNH 2	R 2NH	R 3N	R 4N+ X−

命名法

胺有几个命名法。一般地，胺类化合物有“氨基”前缀或“胺”后缀。前缀“N-”表示氮原子被取代。有多个氨基的有机化合物称为二胺、三胺、四胺等。

一些常见胺类的系统名称：

低级胺类有“胺”后缀。

甲胺

高级胺类的胺是官能团，使用“氨基”。IUPAC不建议采用这个惯例，^{[来源请求]}反而建议使用如戊-2-胺的格式。

2-氨基戊烷
（或戊-2-胺)

物理性质

一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因为氮与氢阴电性的差别（3.0 − 2.1 = 0.9）并无氢和氧间（3.5 − 2.1 = 1.4）那么大，所以一般N-H...H氢键较不像O-H...H键那么强，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。例如，

	乙烷	甲胺	甲醇
分子量	30	31	32
沸点	-88	-7	65

甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇与甲胺分子量相近，其沸点差异却甚大。几乎所有胺类皆与水形成氢键，所以比同分子量的烃易溶于水，低分子量的胺类与水完全互溶，高分子胺类只适量溶于水。气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。

掌性

	⇌
胺的手性翻转

氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需激活能25-37.6 kJ/mol，两个对映体在室温下就能迅速转化故对映体不能分离。^[1]若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成对映体也能拆分。

合成

卤化物氨解（Ammonolysis of halides）

氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按S_N2机理进行。许多有机卤化物以氨水溶液或氨溶液处理则变成胺类：

RX + NH₃ → RNH₃⁺X^-

RNH₃⁺X^- + NH₃ → RNH₂ + NH₄⁺ + X^-

（X为卤素）

用醇制备

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：

ROH + NH₃ → RNH₂ + H₂O

这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。

其它方法

其它胺合成方法见下表：

反应名称	原料	注释
盖布瑞尔伯胺合成反应	卤代烷	试剂：邻苯二甲酰亚胺。制备一级胺的高选择性方法。
施陶丁格反应	叠氮化物	也可使用还原剂四氢铝锂。
施密特反应	羧酸
Aza-Baylis–Hillman反应（英语：Aza-Baylis–Hillman reaction）	亚胺	烯丙基胺的合成
霍夫曼降解	酰胺	只适用于制备一级胺，并且不会有二三级胺副产物。
霍夫曼消除反应	季铵盐	强碱处理得季铵碱，再消除
酰胺还原	酰胺	酰胺被强还原剂如四氢铝锂还原
腈催化加氢	腈
硝基化合物的还原	硝基化合物	还原剂可以是锌，锡，铁，在酸溶液中
杜勒平反应	卤代烃	试剂六亚甲基四胺
Buchwald–Hartwig偶联反应	卤代芳香烃	合成芳胺的重要方法。
门秀金反应	叔胺	生成季铵盐
胺加成	烯烃与炔烃
Hofmann–Löffler–Freytag反应	N-卤代胺

参考资料

^ 邢其毅等．《基础有机化学》第三版下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8

参见

[Xing-1] 邢其毅等．《基础有机化学》第三版下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8

[1]