苯并𫫇唑是一种芳香有机化合物,分子式为C7H5NO,结构为与环并合的𫫇唑,气味类似于吡啶[1][2]虽然苯并𫫇唑本身的实用价值不大,但是许多衍生物有很大商业价值。

苯并𫫇唑
苯并𫫇唑的键线式
苯并𫫇唑的结构式
球棍模型
空间填充模型
识别
CAS号 273-53-0  checkY
PubChem 9228
ChemSpider 8873
SMILES
 
  • n1c2ccccc2oc1
InChI
 
  • 1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
InChIKey BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP
ChEBI 38814
性质
化学式 C7H5NO
摩尔质量 119.12 g·mol−1
外观 白色至浅黄色固体
熔点 27-30 °C(300-303 K)
沸点 182 °C(455 K)
溶解性 不可溶
相关物质
相关化学品 𫫇唑
吲哚
苯并呋喃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

因为苯并𫫇唑是杂环化合物,它可以用作合成通常具有生物活性的更大结构的起始材料。它的芳香性使其相对稳定,虽然它是杂环,但它有一些反应位点可以进行官能化。

出现与应用

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苯并𫫇唑存在于药物的化学结构中,例如氟诺洛芬(flunoxaprofen)。苯并𫫇唑衍生物也可用作洗衣液中的荧光增白剂[3]苯并恶唑属于为人熟知的抗真菌剂,具有抗氧化、抗过敏、抗肿瘤和抗寄生虫作用。[4]

参见

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同分异构体
类似物

参考文献

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  1. ^ Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry 2nd. Academic Press. 2000. ISBN 0080429882. 
  2. ^ Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry . Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. 2001. ISBN 0-19-850346-6. 
  3. ^ E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.o15_013
  4. ^ Şener, E., Yalçin, İ. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
  5. ^ Fourati, M. Amine; Maris, Thierry; Skene, W. G.; Bazuin, C. Géraldine; Prud’homme, Robert E. Photophysical, Electrochemical and Crystallographic Investigations of the Fluorophore 2,5-Bis(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)thiophene. The Journal of Physical Chemistry B. 3 November 2011, 115 (43): 12362–12369. PMID 21916450. doi:10.1021/jp207136k.