苯并吡喃

化合物

苯并吡喃是一种多环有机化合物,由环和杂环吡喃环结合而来。

苯并吡喃
识别
CAS号 254-04-6  checkY[PubChem]
PubChem 9211
ChemSpider 10651828
SMILES
 
  • c12ccccc1CC=CO2
ChEBI 35601
性质
化学式 C9H8O
摩尔质量 132.16 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

根据IUPAC当前命名法,之前建议的“色烯”名称仍然保留。然而,“苯并”系统名称,如2H-1-苯并吡喃,是色烯、异色烯、色烷、异色烷以及其氧族元素类似物的优先IUPAC名称。[1]苯并吡喃有两个异构体,差别在于两个环跟氧原子相对的结合方向不同。它们是1-苯并吡喃(色烯)和2-苯并吡喃(异色烯)。其中的数字代表氧原子根据的标准命名法的位置。

某些苯并吡喃在体外出现抗癌活用。[2]

苯并吡喃的自由基形式具有顺磁性。未配对电子在整个苯并吡喃分子上离域,使电子比想像中更不活泼。类似的例子有茂基。苯并吡喃通常以还原状态出现,其中它因一个氢原子而部分饱和,在吡喃环中出现四面体CH2基。因此,因为氧原子和四面体碳原子有很多不同的位置,苯并吡喃有很多结构异构体:

色烯的结构异构体

2H-色烯
(2H-1-苯并吡喃)

4H-色烯
(4H-1-苯并吡喃)
5H-色烯 7H-色烯
8aH-色烯
异色烯的结构异构体

1H-异色烯
(1H-2-苯并吡喃)

3H-异色烯
(3H-2-苯并吡喃)

参见

编辑

参考文献

编辑
  1. ^ Front Matter.   Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: P001–P004. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ Stevenson, Alexander J; Ager, Eleanor I; Proctor, Martina A; Škalamera, Dubravka; Heaton, Andrew; Brown, David; Gabrielli, Brian G. Mechanism of action of the third generation benzopyrans and evaluation of their broad anti-cancer activity in vitro and in vivo. Scientific Reports. 2018, 8 (1): 5144. PMC 5865165 . PMID 29572477. doi:10.1038/s41598-018-22882-w.