苯甲腈
化合物
苯甲腈是具有示性式C6H5CN的芳香化合物，简写为PhCN。苯甲腈是一种无色，有甜杏仁味的液体。它可以通过苯甲酰胺脱水或者通过氰化钠和溴苯反应制备。
| 苯甲腈 | |||
|---|---|---|---|
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| 别名 | 氰基苯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 100-47-0 
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| PubChem | 7505 | ||
| ChemSpider | 7224 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY | ||
| KEGG | C09814 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H5N | ||
| 摩尔质量 | 103.04 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.01 g/ml（20℃）[1] | ||
| 熔点 | −13 °C[1] | ||
| 沸点 | 191 °C[1] | ||
| 溶解性（水） | 10 g·l−1（20℃）[1] | ||
| 折光度n D |
1.5289（20℃）[1] | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R21/22 | ||
| 安全术语 | S：S2, S23 | ||
| 欧盟编号 | 608-012-00-3 | ||
| 欧盟分类 | 有害（Xn） | ||
| NFPA 704 |
 2
3
0
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| 闪点 | 75 °C | ||
| 自燃温度 | 550 °C | ||
| 爆炸极限 | 1.4–7.2% | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
应用
编辑苯甲腈是一种有用的溶剂，可以做成许多衍生物。它和胺反应的生成物水解后可得到N－取代的苯甲酰胺。[2]它是通过与苯基溴化镁反应再甲醇解制备Ph2C=NH（沸点151 °C，8 mmHg）的前体。[3]
历史
编辑危害
编辑燃烧苯甲腈会产生含有氢氰酸的气体。[1]
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of Benzonitril in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 769.
- ^ Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 520.
- ^ Hermann Fehling. Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1844, 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
- ^ McGuire, Brett A.; et al. Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c\sC6H5CN) in the interstellar medium. Science. January 2018, 359 (6372): 202–205. Bibcode:2018Sci...359..202M. PMID 29326270. arXiv:1801.04228
. doi:10.1126/science.aao4890.
