对甲苯磺酰基
(重定向自苯磺酸酯)
对甲苯磺酰基(Tosyl,简写为Ts或Tos)的化学式为p-CH3-C6H4-SO2-,是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。它是一个吸电子基,常用作醇羟基的保护基。
对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。
脱去保护基:磺酸酯在硫酸中反应。
中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃。
一些相关的取代基:
- Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基;
- Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基;
- Nps-邻硝基苯磺酰基。
参见
编辑参考资料
编辑- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3rd ed., WILEY, 1999, pp. 199.