正辛烷(octane)常简称辛烷化学式C8H18,直连烷烃中的第八个成员。辛烷有18种同分异构体(若包括立体异构体则有24种),其中的异构物 2,2,4-三甲基戊烷又称异辛烷(isooctane),作为汽油引擎燃料使用时,震爆现象很低,因此被定为辛烷值100的标准。

正辛烷
Octane[1]
识别
CAS号 111-65-9  checkY
PubChem 356
ChemSpider 349
SMILES
 
  • CCCCCCCC
Beilstein 1696875
Gmelin 82412
3DMet B00281
UN编号 1262
EINECS 203-892-1
ChEBI 17590
RTECS RG8400000
DrugBank DB02440
KEGG C01387
MeSH octane
性质
化学式 C8H18
摩尔质量 114.2285 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.703
熔点 -57 °C (216 K)
沸点 125.52 °C (398.7 K)
黏度 0.509 mPa·s (25 °C) [2]
0.542 mPa·s (20 °C)
危险性
警示术语 R:R11-R38-R50/53-R65-R67
安全术语 S:S2-S9-S16-S29-S33-S60-S61-S62
闪点 13 °C
自燃温度 220 °C
相关物质
相关的烷烃 庚烷
2,2,4-三甲基戊烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

汽油用语

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“辛烷”一词常被通俗地当作辛烷值的缩写形式,特别是在表达高辛烷值时。 辛烷值是燃料在具有不同压缩比的发动机中抵抗发动机爆震的能力的指标,该能力是辛烷的支链异构体(特别是异辛烷)的特征。汽油的辛烷值与发动机的功率输出没有直接关系。使用比发动机设计的辛烷值更高的汽油不能增加功率输出。

辛烷值最初是通过混合仅来自正庚烷和异辛烷(2,2,4-三甲基戊烷,一种高度支化的辛烷)的燃料来确定的,并指定正庚烷的抗爆等级为零,纯异辛烷的抗爆等级为 100 。这种混合物的抗爆等级与混合物中异辛烷的百分比相同。不同的辛烷异构体可导致较低或较高的辛烷值。例如,正辛烷(8 个碳原子的直链,没有支链)的研究辛烷值是 -20(负),而纯异辛烷的研究辛烷数(RON)为 100。一些燃料的辛烷值高于 100 ,特别是那些含有甲醇或乙醇的。

比喻用途

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辛烷值在 1960 年代中期和后期于美国流行文化中广为人知,当时汽油公司在其汽油广告中吹嘘“高辛烷值”水平。

复合形容词“high-octane”(高辛烷值),意思是强大的或动态的,从 1944 年开始以比喻的方式记录下来。[3] 到 20 世纪 90 年代中期,该短语通常被用作增强词,并在现代英语方言中占有一席之地。

同分异构体

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辛烷的24个同分异构体(按图由左至右、上至下排列):
正辛烷2-甲基庚烷4-甲基庚烷
(R)-3-甲基庚烷、(S)-3-甲基庚烷、3-乙基己烷
2,2-二甲基己烷、(S)-2,3-二甲基己烷、(R)-2,3-二甲基己烷
(S)-2,4-二甲基己烷、(R)-2,4-二甲基己烷、2,5-二甲基己烷
3,3-二甲基己烷、(S,S)-3,4-二甲基己烷、(R,R)-3,4-二甲基己烷、(S,R)-3,4-二甲基己烷
2-甲基-3-乙基戊烷、3-甲基-3-乙基戊烷、(R)-2,2,3-三甲基戊烷、(S)-2,2,3-三甲基戊烷
2,2,4-三甲基戊烷2,3,3-三甲基戊烷2,3,4-三甲基戊烷2,2,3,3-四甲基丁烷

辛烷总共有18个结构异构体(若将立体异构体独立计算则有24个)。除了2,2,3,3-四甲基丁烷在室温下是白色固体[4] 外,其余结构异构体在室温下均是无色液体。

18种结构异构体如下:

参考资料

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  1. ^ octane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 16 September 2004 [6 January 2012]. (原始内容存档于2013-06-18). 
  2. ^ Dymond, J. H.; Oye, H. A. Viscosity of Selected Liquid n‐Alkanes. Journal of Physical and Chemical Reference Data. 1994, 23 (1): 41–53. Bibcode:1994JPCRD..23...41D. ISSN 0047-2689. doi:10.1063/1.555943. 
  3. ^ Oxford English Dictionary. 
  4. ^ M. S. KHARASCH; J. W. HANCOCK; W. NUDENBERG; P. O. TAWNEY. Factors Influencing the Course and Mechanism of Grignard Reactions. XXII. The Reaction of Grignard Reagents with Alkyl Halides and Ketones in the Presence of Manganous Salts. Journal of Organic Chemistry. 1956, 21 (3): 322–327. doi:10.1021/jo01109a016.