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阿恩特-艾斯特尔特合成

阿恩特－艾斯特尔特合成（Arndt-Eistert合成）是一类羧酸的同系化反应，是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法[1][2]。阿恩特－艾斯特尔特合成是用德国化学家弗里茨·阿恩特（Fritz Arndt，1885年－1969年）和贝恩德米·艾斯特尔特（Bernd Eistert，1902年－1978年）两人的名字命名的一个人名反应。[3]

Arndt-Eistert合成 总反应
Arndt-Eistert合成 总反应

过程

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  1. 羧酸（Ⅰ）先转变成酰氯（Ⅱ），再与重氮甲烷反应生成重氮酮（Ⅲ）；
  2. 重氮酮（Ⅲ）在紫外线照射下或在银（Ag）、氧化铜（CuO）等催化或加热（180~190℃）时即放出氮气，生成酰基卡宾，再重排生成烯酮（Ⅳ）；
  3. 烯酮（Ⅳ）与水、醇、氨或胺作用生成相应的高一级羧酸（Ⅴ，R' = H、烃基）、酯（Ⅴ，R' = 烃基）、酰胺（Ⅵ，R' = H、烃基）[4]。
  • 反应过程中R的构型保持不变。

反应机理

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应用

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由羧酸合成多一个碳原子羧酸及其衍生物的方法。

相关反应

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此过程中的重排反应又称作沃尔夫重排（Wolff rearrangement）。

参考资料

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  1. ^ Lee, V.; Newman, M. S. Org. Syn., Coll. Vol. 6, p.613 (1988); Vol. 50, p.77 (1970). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  2. ^ Linder, M. R.; Steurer, S.; Podlech, J. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.194 (2004); Vol. 79, p.154 (2002). (Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
  3. ^ Fritz Arndt, Bernd Eistert. Ein Verfahren zur Überführung von Carbonsäuren in ihre höheren Homologen bzw. deren Derivate. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1935, 1 (68): 200–208. doi:10.1002/cber.19350680142. 
  4. ^ Huggett, C.; Arnold, R. T.; Taylor, T. I. The Mechanism of the Arndt-Eistert Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64 (12): 3043. doi:10.1021/ja01264a505. 

参见

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外部链接

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