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1,6-二氯己烷

化合物

1,6-二氯己烷 是一种氯代烃，化学式 C6H12Cl2 。它具有正己烷的结构，在每个末端碳原子上均具有氯取代基。

1,6-二氯己烷
识别
CAS号 2163-00-0
PubChem 16551
SMILES
 
  • ClCCCCCCCl
性质
化学式 C6H12Cl2
摩尔质量 155.07 g·mol⁻¹
外观 无色至微黄色液体 [1]
密度 1.07 g·cm−3 (18 °C)[1]
熔点 −13 °C[1]
沸点 208 °C[1]
溶解性（水） 0.9 g·l−1 （20 °C）[1]
相关物质
相关化学品 1,6-二氟己烷
1,6-二溴己烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

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可以通过在碱，例如吡啶的存在下，使1,6-己二醇与氯化亚砜反应制备该化合物。 [2]

性质

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1,6-二氯己烷是无色的液体，在208°C时沸腾。 [1]

反应

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氯离子是好的离去基团，这就是为什么亲核试剂可以很容易地在这些位置进行取代反应的原因。

通过与氢氧化钾和甲酸钠反应，可以环化成氧杂环庚烷（德语：Oxepan）。 [3]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record of 1,6-Dichlorhexan in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）.
  2. ^ F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi:10.1002/cber.19630961103
  3. ^ H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: Synthesis. Bd. 9, 1986, S. 763–765. doi:10.1055/s-1986-31769
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