4-甲基苯硼酸新戊二醇酯

化合物

4-甲基苯硼酸新戊二醇酯是一种有机硼化合物,化学式为C12H17BO2,它是4-甲基苯硼酸2,2-二甲基-1,3-丙二醇(新戊二醇)形成的酯。

4-甲基苯硼酸新戊二醇酯
别名 5,5-二甲基-2-(4-甲基苯基)-1,3,2-二氧杂硼杂环己烷
识别
CAS号 380481-66-3  checkY
PubChem 23005406
SMILES
 
  • O1B(OCC(C)(C)C1)C2=CC=C(C=C2)C
性质
化学式 C12H17BO2
摩尔质量 204.07 g·mol−1
外观 无色片状固体[1]
熔点 92~95 °C[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成与反应

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它可由三(4-甲基苯基)锑、三氯化硼和新戊二醇反应制得,[1]或由4-甲基苯硼酸和新戊二醇在硫酸镁存在下反应得到。[2]

它和N-溴代丁二酰亚胺过氧化苯甲酰四氯化碳中回流反应,可以得到4-(溴甲基)苯硼酸新戊二醇酯。[3]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Yasuike, Shuji ; Nakata, Kazuhide; Qin, Weiwei; Matsumura, Mio; Kakusawa, Naoki; Kurita, Jyoji. Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions. Journal of Organometallic Chemistry, 2015. 788, 9-16. doi:10.1016/j.jorganchem.2015.04.017
  2. ^ Tianhao Zhang; Itsuki Nohira; Naoto Chatani. Nickel-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of C–F bonds. Org. Chem. Front., 2021,8, 3783-3787. doi:10.1039/D1QO00656H.
  3. ^ Zhiqiang Lu, Xin Zhou, Sheng Hu, Xin Shu, Yuan Tian, and Jin Zhu. Interfacial Assembly of Nanoparticles with Fluorous-Tagged Organic Molecules. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 32, 13546–13550. doi:10.1021/jp104043r.