8-溴咖啡因咖啡因黄嘌呤类)的一种,可在肿瘤的放射治疗中用作放射增敏剂英语radiosensitizer,以增加肿瘤细胞对放射治疗的敏感性。

8-溴咖啡因
识别
CAS号 10381-82-5  checkY
PubChem 64127
SMILES
 
  • CN1C2=C(N=C1Br)N(C(=O)N(C2=O)C)C
性质
化学式 C8H9BrN4O2
摩尔质量 273.09 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 206°C [1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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8-溴咖啡因可通过在无水乙酸中和亲电芳香取代反应制得,反应中加入乙酸钠用于除去溴化氢[2]咖啡因的水溶液中,通过溴化钠和过氧化氢反应原位得到单质,也可制得8-溴咖啡因。[3]

参考文献

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  1. ^ Vollmann, Karl; Mueller, Christa E. Synthesis of 8‐Substituted Xanthine Derivatives by Suzuki Cross‐Coupling Reaction.. ChemInform. 2003-02-25, 34 (8) [2024-03-28]. ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.200308143. (原始内容存档于2024-03-26) (英语). 
  2. ^ BG Chemie, Thioglycolic acid 2-ethylhexyl ester, Toxicological Evaluations (Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg), 1995: 213–223 [2024-03-26], ISBN 978-3-642-79171-0, doi:10.1007/978-3-642-79169-7_12 (英语) 
  3. ^ Kadi, Adnan A.; El-Tahir, Kamal E.H.; Jahng, Yurngdong; Rahman, A.F.M. Motiur. Synthesis, biological evaluation and Structure Activity Relationships (SARs) study of 8-(substituted)aryloxycaffeine. Arabian Journal of Chemistry. 2019, 12 (8): 2356–2364 [2024-03-28]. doi:10.1016/j.arabjc.2015.02.021. (原始内容存档于2024-04-23) (英语).