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Liebeskind–Srogl偶联反应

Liebeskind–Srogl偶联反应（Liebeskind-Srogl coupling）

硫酯与烷基硼酸在金属催化下发生偶联。[1]

反应以发现者 Jiri Srogl（捷克人）和 Lanny S. Liebeskind（美国人）的名字命名。


Liebeskind-Srogl偶联
Liebeskind-Srogl偶联


CuTC = 噻吩-2-甲酸亚铜； TFP = 三(2-呋喃基)膦

反应机理

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反应机理见下图。[2][3]

硫酯 (1)与含铜试剂发生配位，生成中间体 (4)。 然后，钯对 (4) 的 C-S 键进行氧化插入，得 (5)。 接着发生转金属作用，R2 转移到钯上生成 (8)，同时产生 CuSR1。最后 (8) 发生还原消除，得酮 (3)，并再生活性催化剂 (9)。


 
Liebeskind-Srogl反应的机理

参见

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参考资料

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  1. ^ Liebeskind, L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122: 11260 – 11261.  缺少或|title=为空 (帮助)
  2. ^ Yu, Y.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2004, 69: 3554 – 3557.  缺少或|title=为空 (帮助)
  3. ^ ^ Villalobos, J. M.; Srogl, J.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129: 15734 – 15735.  缺少或|title=为空 (帮助)
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