希夫碱

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希夫碱(英语:Schiff base),或译为席夫碱施夫碱偶氮甲碱(Azomethine),是一类在原子上连有烷基芳基的较稳定的亚胺,名字来源于化学家雨果·希夫[1]它的通式为R1R2C=N-R3,R3为芳基或烷基,不能是

希夫碱的基本结构能以亚胺的通式表示,但希夫碱分子在 R3 位置必须连接烷基芳基,不能是

芳香的希夫碱通常由芳香先与羰基化合物)发生亲核加成反应生成类似半缩醛半胺醛,然后发生失水反应生成亚胺得到。以下是一个典型的希夫碱制取反应:[2]

4,4'-二氨基苯醚1(1.00 g、5.00 mmol)与o-香草醛2(1.52 g、10.00 mmol)在甲醇(40.00 mL)中混合,在室温下静待1小时,会出现橙色沉淀,经过滤和用甲醇洗涤过后,即可得到纯净的希夫碱3(2.27 g、97.00 %)。

希夫碱的生成也是底物结合的常见形式,例如,醛缩酶与1,6-二磷酸果糖结合,生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。

参见

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参考资料

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  1. ^ IUPAC - Schiff bases (S05498). International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). [2022-03-05]. (原始内容存档于2022-01-24). 
  2. ^ Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1]页面存档备份,存于互联网档案馆open access publication.