File:Quinuclidone synthesis norcamphor.svg

原始檔案 (SVG 檔案,表面大小:700 × 700 像素,檔案大小:45 KB)


摘要

描述
Deutsch: Chinuclidon-Synthese ausgehend von Norcampher

Reaktionssequenz:

a: Norcampher (1) reagiert in einer Baeyer-Villiger-Oxidation mit meta-Chloroperoxybenzoesäure zu einem bicyclischen Lacton (2).
b: Es folgt eine Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid in Diethylether zum Diol (3).
c: Die primäre Hydroxylgruppe wird mittels Tosylchlorid und Triethylamin in eine Tosylatgruppe (TsO) in 4 umgewandelt.
d: Anschließend wird diese mit Natriumazid in Dimethylformamid durch eine Azidgruppe substituiert (5).
e: In Dichlormethan wird die verbliebene Hydroxylgruppe durch Dess-Martin-Periodinan zum Keton (6) oxidiert.

f: Den letzte Syntheseschritt stellt eine Schmidt-Reaktion dar, die mit Tetrafluoroborsäure in Diethylether über das Intermediat 7 zum gewünschten Hauptprodukt 2-Chinuclidonium-Tetrafluoroborat (8) und zum Nebenprodukt 9 im Verhältnis 76:24 führt.
English: Quinuclidone synthesis coming from Norcamphor.

Reaction sequence:

First step is a Baeyer-Villiger oxidation of norcamphor 1 with Meta-Chloroperoxybenzoic acid to en:bicyclic lactone 2, followed by organic reduction with lithium aluminium hydride in diethyl ether to diol 3. The primary alcohol group is replaced by a tosylate group in 4 with tosyl chloride and triethylamine and in turn displaced by an azide group in 5 by action of sodium azide in dimethylformamide. Oxidation of the alcohol to the ketone 6 takes place with Dess-Martin periodinane in dichloromethane. The final step to 2-quinuclidonium tetrafluoroborate 8 is a Schmidt reaction through intermediate 7 with fluoroboric acid in diethyl ether. Thereby also the by-product 9 is generated.
日期
來源 own work, based on Quinuclidone synthesis norcamphor.png and Clayden, Moran: Das gebogene Amid 2-Chinuclidon: Synthese nach 60 Jahren. Angewandte Chemie 118(43), 2006-11-06, 7276–8
作者

授權條款

我,本作品的著作權持有者,決定用以下授權條款發佈本作品:
GNU head 已授權您依據自由軟體基金會發行的無固定段落、封面文字和封底文字GNU自由文件授權條款1.2版或任意後續版本,對本檔進行複製、傳播和/或修改。該協議的副本列在GNU自由文件授權條款中。
w:zh:共享創意
姓名標示
此檔案採用創用CC 姓名標示 3.0 未在地化版本授權條款。
您可以自由:
  • 分享 – 複製、發佈和傳播本作品
  • 重新修改 – 創作演繹作品
惟需遵照下列條件:
  • 姓名標示 – 您必須指名出正確的製作者,和提供授權條款的連結,以及表示是否有對內容上做出變更。您可以用任何合理的方式來行動,但不得以任何方式表明授權條款是對您許可或是由您所使用。
您可以選擇您需要的授權條款。

說明

添加單行說明來描述出檔案所代表的內容

在此檔案描寫的項目

描繪內容

著作權狀態 繁體中文 (已轉換拼寫)

有著作權 繁體中文 (已轉換拼寫)

檔案歷史

點選日期/時間以檢視該時間的檔案版本。

日期/時間縮⁠圖尺寸用戶備⁠註
目前2014年11月28日 (五) 14:47於 2014年11月28日 (五) 14:47 版本的縮圖700 × 700(45 KB)Master Ueglytosyl group (ts) replaced by tosylat (TsO)
2012年2月20日 (一) 23:19於 2012年2月20日 (一) 23:19 版本的縮圖700 × 700(40 KB)Master Uegly{{Information |Description ={{de|1=Chinuclidon-Synthese ausgehend von Norcampher Reaktionssequenz:</br> '''a:''' Norcampher ('''1''') reagiert in einer Baeyer-Villiger-Oxidation mit [[:de:meta-Chlorope

下列頁面有用到此檔案:

全域檔案使用狀況

以下其他 wiki 使用了這個檔案:

詮釋資料