α-碳原子

(重定向自Α-碳

α-碳原子是指与官能团相邻的原子。例如一级官能团羟基,和羟基相连的碳就是α碳原子,再后面的碳称为β碳原子[1]:95,其他的碳原子会依希腊字母的顺序来命名。

键线式中的α与β碳原子

上述的名称也可以延用到和碳原子连结的氢原子,像α碳原子上的氢即为α氢原子,β碳原子上的氢即为β氢原子,以此类推。

此命名方式和IUPAC命名法不太相容,后者鼓励用数字来识别碳原子,而不是用希腊字母,不过用希腊字母识别仍相当受欢迎,因为它可以识别碳原子和官能团的相对位置。

若有机化合物不止一个官能团,一般会以决定化合物名称或分类的官能团来作为参考的官能团,不过有可能会造成误解。例如Β-硝基苯乙烯苯乙胺结构相当类似,前者可以还原为后者,不过硝基苯乙烯的α碳是在苯乙烯旁,而苯乙胺相同位置的碳则称为β碳,因为苯乙胺是胺类,因此从另一头开始计算碳原子的顺序[2]

例子

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丁酸键线式,其中有列出α碳、β碳和γ碳

蛋白质及氨基酸

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α碳也适用在蛋白质氨基酸上,是指羰基碳之前的主干碳原子,因此一般蛋白质主干上的顺序为氮原子、α碳、羰基碳、氮原子、α碳、羰基碳……等顺序。α碳是不同的取代基加到氨基酸上的位置,也就是说加在α碳原子上的官能团决定氨基酸的特性。因此除了甘氨酸以外,其他所有氨基酸的α碳都为立体中心,而除了甘氨酸外的所有氨基酸都有β碳。

氨基酸的α碳对蛋白质折叠很重要。当描述蛋白质(是一长串的氨基酸),会将氨基酸中α碳的位置视为氨基酸的位置。一般而言,相邻氨基酸的α碳距离约3.8 (380 皮米)。

烯醇及烯醇负离子

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α碳在烯醇烯醇负离子为基础的羰基化学中很重要。一般来说,烯醇或烯醇负离子的化学变化会让α碳原子成为亲核剂,例如在一级卤代烷烃存在的条件下被烷基化。不过和烷基氯硅烷英语chlorosilane或是烷基溴硅烷、烷基碘硅烷反应时例外,这时氧原子为亲核剂,最后产生烯醇硅醚

参考资料

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  1. ^ "Hackh's Chemical Dictionary", 1969,
  2. ^ Nomenclature. Ask Dr. Shulgin Online. [2010-08-05]. (原始内容存档于2017-12-04).