α-葡萄素

化合物


α-葡萄素α-viniferin)是一种芪化物,属白藜芦醇三聚体,是葡萄素的一种 [1]。最早在酿酒葡萄中获得[2],亦可在锦鸡儿[3]龙脑香英语Dryobalanops aromaticaDryobalanops aromatica)的树皮[4]中提取得到。

α-葡萄素
别名 α-Viniferin; (+)-α-Viniferin
识别
CAS号 62218-13-7  checkY
PubChem 196402
ChemSpider 333272
SMILES
 
  • OC(C=C1)=CC=C1[C@@H]2[C@@H](C3=C4C(O[C@@H](C5=CC=C(O)C=C5)[C@@H]4C6=C([C@@H]7[C@H](C8=CC=C(O)C=C8)O9)C9=CC(O)=C6)=CC(O)=C3)C%10=C7C=C(O)C=C%10O2
InChI
 
  • 1/C42H30O9/c43-22-7-1-19(2-8-22)40-37-28-13-25(46)17-32-35(28)39(42(50-32)21-5-11-24(45)12-6-21)30-15-27(48)18-33-36(30)38(29-14-26(47)16-31(49-40)34(29)37)41(51-33)20-3-9-23(44)10-4-20/h1-18,37-48H
InChIKey KUTVNHOAKHJJFL-UHFFFAOYAE
ChEBI 66359
性质
化学式 C42H30O9
摩尔质量 678.68 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

有抑制乙酰胆碱酯酶的作用[5],同时也可抑制前列腺素H2合成酶英语PTGS1(PTGS1)[6]

参考资料

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  1. ^ 王琴飞, 李景明, & 黄绵佳. 葡萄素的生物活性研究. 中外葡萄与葡萄酒. 2008, (4): 46–50 [2017-03-11]. (原始内容存档于2017-03-12). 
  2. ^ Pryce, R. J.; Langcake, P. α-Viniferin: an antifungal resveratrol trimer from grapevines. Phytochemistry. 1998, 16: 1452–1454. doi:10.1016/S0031-9422(00)88809-3. 
  3. ^ Shu, N; Zhou, H; Hu, C. Simultaneous determination of the contents of three stilbene oligomers in Caragana sinica collected in different seasons using an improved HPLC method. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 2006, 29 (4): 608–12. PMID 16595888. doi:10.1248/bpb.29.608. 
  4. ^ Wibowo, A.; Ahmat, N.; Hamzah, A.S.; Sufian, A.S.; Ismail, N.H.; Ahmad, R.; Jaafar, F.M.; Takayama, H. Malaysianol A, a new trimer resveratrol oligomer from the stem bark of Dryobalanops aromatica. Fitoterapia. 2011, 82 (4): 676–81. PMID 21338657. doi:10.1016/j.fitote.2011.02.006. 
  5. ^ Sung, Sang Hyun; Kang, So Young; Lee, Ki Yong; Park, Mi Jung; Kim, Jeong Hun; Park, Jong Hee; Kim, Young Chul; Kim, Jinwoong; Kim, Young Choong. (+)-α-Viniferin, a Stilbene Trimer from Caragana chamlague, Inhibits Acetylcholinesterase. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 2002, 25: 125. doi:10.1248/bpb.25.125. 
  6. ^ Lee, S H; Shin, N H; Kang, S H. α-Viniferin: a prostaglandin H2synthase inhibitory from root of Carex humilis. Planta Med. 1998, 64: 204–207. doi:10.1055/s-2006-957409.