α-鹅膏蕈碱

Α-鹅膏蕈碱
别名	(cyclic(L)-asparaginyl-4-hydroxy-L-proly-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-Lisoleucylglycyl-L-cysteinyl) cyclic (4 → 8)-sulfide(R)-S-oxide.
识别
CAS号	23109-05-9
PubChem	2100
ChemSpider	16735655
SMILES	O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(N)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC(O)=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)CO)([H])N[C@@]4=O)=O;
性质
化学式	C39H54N10O14S
摩尔质量	918.97 g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

α-鹅膏蕈碱（α-amanitin）是一种八氨基酸的环肽，它可能是毒伞肽中毒性最强的化合物。包括α-鹅膏蕈碱的毒伞肽类物质主要存在于鹅膏菌属的物种，例如毒鹅膏。α-鹅膏蕈碱的口服半数致死量（LD₅₀）约为0.1 mg/kg。

α-鹅膏蕈碱的结构与一般多肽在氨基酸链的分支与连接上，除了8个残基组成的环外，其中的6-羟色氨酸和半胱氨酸桥连，形成了第二个“回路”。

与其它已知的真菌环肽不同，毒伞肽（还有毒肽类，例如鬼笔环肽）的合成在核糖体上。^[1]

毒理

α-鹅膏蕈碱是RNA聚合酶 II和III的抑制剂，^[2]这种性质使其成为致命的毒素。它被肝细胞摄入后，即与细胞中RNA聚合酶II和III强烈地结合，导致肝细胞溶解。^[3]

摄入10小时内出现症状的报告极少，24小时内发生明显反应常见，发生明显反应时，有毒的食物早已通过胃，这种延迟易造成误诊，也使得中毒造成的危险性提高。腹泻与抽搐是早期症状，但这之后会经历一段虚假的缓解状态，直到第四至第五天，毒素开始对肝肾造成严重损伤，导致器官功能衰竭，一般在一周左右死亡。^[4]

大约15%的α-鹅膏蕈碱中毒者在10天内死亡，通常是陷入昏迷，然后进展到肾功能衰竭、肝功能衰竭、肝昏迷、呼吸衰竭直至死亡。即使痊愈也留有永久性肝损伤的风险。^[5]

^ H. Hallen, H. Luo, J.S. Scott-Craig, and J.D. Walton. A gene family encoding the major toxins of lethal Amanita mushrooms.. Proceedings of the National Academy of Sciences U.S.A. 2007, 104 (48): 19097–19101 [2013-12-09]. PMC 2141914  . PMID 18025465. doi:10.1073/pnas.0707340104. （原始内容存档于2022-01-07）.
^ B. Meinecke and S. Meinecke-Tillmann. Effects of -amanitin on nuclear maturation of porcine oocytes in vitro. Journal of Reproduction and Fertility. 1993, 98 (1): 195–201 [2013-12-09]. PMID 8345464. doi:10.1530/jrf.0.0980195. （原始内容存档于2007-09-28）.
^ D. Michelot and R. Labia. alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide.. Drug Metabol Drug Interact. 1988, 6 (3-4): 265–274. PMID 3078291.
^ A. Mas. Mushrooms. Journal of Hepatology. 2005, 42 (2): 166–169. PMID 15664239. doi:10.1016/j.jhep.2004.12.003.
^ Benjamin DR. Amatoxin syndrome: 198–214. in: Mushrooms: poisons and panaceas — a handbook for naturalists, mycologists and physicians. New York: WH Freeman and Company. 1995.