α-鵝膏蕈鹼

Α-鵝膏蕈鹼
別名	(cyclic(L)-asparaginyl-4-hydroxy-L-proly-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-Lisoleucylglycyl-L-cysteinyl) cyclic (4 → 8)-sulfide(R)-S-oxide.
識別
CAS號	23109-05-9
PubChem	2100
ChemSpider	16735655
SMILES	O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(N)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC(O)=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)CO)([H])N[C@@]4=O)=O;
性質
化學式	C39H54N10O14S
莫耳質量	918.97 g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

α-鵝膏蕈鹼（α-amanitin）是一種八胺基酸的環肽，它可能是毒傘肽中毒性最強的化合物。包括α-鵝膏蕈鹼的毒傘肽類物質主要存在於鵝膏菌屬的物種，例如毒鵝膏。α-鵝膏蕈鹼的口服半數致死量（LD₅₀）約為0.1 mg/kg。

α-鵝膏蕈鹼的結構與一般多肽在胺基酸鏈的分支與連接上，除了8個殘基組成的環外，其中的6-羥色氨酸和半胱氨酸橋連，形成了第二個「迴路」。

與其它已知的真菌環肽不同，毒傘肽（還有毒肽類，例如鬼筆環肽）的合成在核糖體上。^[1]

毒理

α-鵝膏蕈鹼是RNA聚合酶 II和III的抑制劑，^[2]這種性質使其成為致命的毒素。它被肝細胞攝入後，即與細胞中RNA聚合酶II和III強烈地結合，導致肝細胞溶解。^[3]

攝入10小時內出現症狀的報告極少，24小時內發生明顯反應常見，發生明顯反應時，有毒的食物早已通過胃，這種延遲易造成誤診，也使得中毒造成的危險性提高。腹瀉與抽搐是早期症狀，但這之後會經歷一段虛假的緩解狀態，直到第四至第五天，毒素開始對肝腎造成嚴重損傷，導致器官功能衰竭，一般在一周左右死亡。^[4]

大約15%的α-鵝膏蕈鹼中毒者在10天內死亡，通常是陷入昏迷，然後進展到腎功能衰竭、肝功能衰竭、肝昏迷、呼吸衰竭直至死亡。即使痊癒也留有永久性肝損傷的風險。^[5]

^ H. Hallen, H. Luo, J.S. Scott-Craig, and J.D. Walton. A gene family encoding the major toxins of lethal Amanita mushrooms.. Proceedings of the National Academy of Sciences U.S.A. 2007, 104 (48): 19097–19101 [2013-12-09]. PMC 2141914  . PMID 18025465. doi:10.1073/pnas.0707340104. （原始內容存檔於2022-01-07）.
^ B. Meinecke and S. Meinecke-Tillmann. Effects of -amanitin on nuclear maturation of porcine oocytes in vitro. Journal of Reproduction and Fertility. 1993, 98 (1): 195–201 [2013-12-09]. PMID 8345464. doi:10.1530/jrf.0.0980195. （原始內容存檔於2007-09-28）.
^ D. Michelot and R. Labia. alpha-Amanitin: a possible suicide substrate-like toxin involving the sulphoxide moiety of the bridged cyclopeptide.. Drug Metabol Drug Interact. 1988, 6 (3-4): 265–274. PMID 3078291.
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^ Benjamin DR. Amatoxin syndrome: 198–214. in: Mushrooms: poisons and panaceas — a handbook for naturalists, mycologists and physicians. New York: WH Freeman and Company. 1995.