β-羥基丁酸

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β-羟基丁酸β-hydroxybutyrate),又称3-羟基丁酸化学式: CH3CH(OH)CH2CO2H,是一种羟基酸。β-羟基丁酸具手性,有两种对映异构物D-3-羟基丁酸和L-3-羟基丁酸。此化合物在人体饥饿状态时的低血糖生理反应中,扮演重要角色。

β-羟基丁酸
IUPAC名
3-Hydroxybutanoic acid
识别
CAS号 300-85-6  checkY
PubChem 441
ChemSpider 428
SMILES
 
  • O=C(O)CC(O)C
InChI
 
  • 1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
InChIKey WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
ChEBI 20067
MeSH beta-Hydroxybutyrate
IUPHAR配体 1593
性质
化学式 C4H8O3
摩尔质量 104.1 g·mol−1
外观 白色固体
熔点 44-46
相关物质
其他阴离子 羟基丁酸
相关羧酸 丙酸
乳酸
3-羟基丙酸
丙二酸
丁酸
3-羟基戊酸
相关化学品 赤藓糖
苏糖
1,2-丁二醇
1,3-丁二醇
2,3-丁二醇
1,4-丁二醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

生物合成

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在人体,β-羟基丁酸通常是在肝脏中合成,原料是乙酰辅酶A。此反应是由3-羟基丁酸脱氢酶所催化。

罹患酮症(ketosis)的病患,体内的酮体浓度会上升,这些酮体中就包含了β-羟基丁酸。β-羟基丁酸可用作大脑低血糖时的备用能源。[1]糖尿病病患可借由尿液或血液测是身体中的酮体浓度,以检测是否罹患糖尿病酮症酸中毒。酒精性代谢酮酸中毒(alcoholic ketoacidosis)的患者的体内,β-羟基丁酸浓度最高。两种酮酸中毒都会造成β-羟基丁酸转至草酰乙酸的比例提高,导致柠檬酸循环停滞,且身体无法足够地控制酮类的产生,导致严重的酮酸堆积使得血液pH极大地降低。

实验室及工业化学

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β-羟基丁酸是聚酯类生物可分解塑胶的原料,如聚羟基丁酸酯,这种聚合物也可被一种细菌Alcaligenes eutrophus英语Alcaligenes eutrophus生成。[2]


β-羟基丁酸可由聚羟基丁酸酯酸水解生成。[3]

参见

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参考文献

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  1. ^ O. E. Owen; et al. Brain Metabolism during Fasting. The Journal of Clinical Investigation. 1967, 46 (10): 1589–1595. PMC 292907 . PMID 6061736. doi:10.1172/JCI105650. 
  2. ^ Yoshiharu Doi, Masao Kunioka, Yoshiyuki Nakamura, Kazuo Soga. Nuclear magnetic resonance studies on unusual bacterial copolyesters of 3-hydroxybutyrate and 4-hydroxybutyrate. Macromolecules. 1988, 21 (9): 2722–2727. doi:10.1021/ma00187a012. 
  3. ^ Dieter Seebach, Albert K. Beck, Richard Breitschuh, and Kurt Job "Direct Degradation of the Biopolymer Poly[(R)-3-Hydroxybutrric Acid to (R)-3-Hydroxybutanoic Acid and Its Methyl Ester" Org. Synth. 1993, 71, 39. doi:10.15227/orgsyn.071.0039