乙酰氯
乙酰氯是乙酸衍生出的酰氯，分子式为CH3COCl，结构如右图所示。标准状态下，乙酰氯是无色澄清液体，在潮湿空气中发烟。乙酰氯与水反应，生成乙酸和氯化氢，因此乙酰氯不会存在于自然界中。它可由亚硫酰氯氯化乙酸制得：
| 乙酰氯 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Ethanoyl chloride | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-36-5 
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| PubChem | 6367 | ||
| ChemSpider | 6127 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYAQ | ||
| UN编号 | 1717 | ||
| ChEBI | 37580 | ||
| RTECS | AO6390000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | CH3COCl | ||
| 摩尔质量 | 78.5 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.11 g/mL | ||
| 熔点 | −112 °C | ||
| 沸点 | 51 °C | ||
| 溶解性（水） | 反应 | ||
| 结构 | |||
| 偶极矩 | 2.45 D | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R11, R14, R34 | ||
| 安全术语 | S：S1/2, S9, S16, S26, S45 | ||
| 欧盟分类 | 可燃 (F) 腐蚀性 (C) | ||
| 闪点 | 5 °C | ||
| 自燃温度 | 390 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关酰氯 | 丙酰氯 正丁酰氯 | ||
| 相关化学品 | 乙酸 乙酸酐 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
乙酰氯是常用的乙酰化试剂，常被用在酯化反应和傅-克酰基化反应中：[1]
- CH3COCl + HOC2H5 → CH3COOC2H5 + HCl
这类酰基化反应经常在碱，如吡啶、三乙胺或DMAP存在下进行，作为催化剂以及中和生成的HCl。
乙酰化是将乙酰基通过酰基化反应引入到反应物中的过程，常用的乙酰化试剂有乙酰氯和乙酸酐。乙酰基则是化学式为-C(=O)-CH3的基团。
另见 编辑
参考资料 编辑
- ^ 邢其毅 等. 基础有机化学. 第三版 上册. 北京: 高等教育出版社, 2005. ISBN 7-04-016637-2