乙醇酸
乙醇酸(glycolic acid (hydroacetic acid or hydroxyacetic acid)),别名2-羟基乙酸、羟基乙酸。结构式HOCH2COOH。
乙醇酸[1] | |||
---|---|---|---|
| |||
IUPAC名 2-Hydroxyethanoic acid 2-羟基乙酸 | |||
英文名 | Glycolic acid | ||
别名 | 羟基乙酸 α-羟基乙酸 羟基醋酸 甘醇酸 | ||
识别 | |||
CAS号 | 79-14-1 ![]() | ||
PubChem | 757 | ||
ChemSpider | 737 | ||
SMILES |
| ||
InChI |
| ||
InChIKey | AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYAR | ||
ChEBI | 17497 | ||
RTECS | MC5250000 | ||
DrugBank | DB03085 | ||
KEGG | C00160 | ||
性质 | |||
化学式 | C2H4O3 | ||
摩尔质量 | 76.05 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 无色无味结晶粉末 | ||
密度 | 1.27 g/cm3 | ||
熔点 | 75℃ | ||
沸点 | 100℃ (分解) | ||
溶解性(水) | 易溶于水,1000 g·l-1[2] | ||
溶解性(其他) | 溶于醇、酮、醋酸及乙酸乙酯[3] | ||
pKa | 3.83[2] | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R22, R34 | ||
安全术语 | S:S26, S36/37/39, S45 | ||
主要危害 | 腐蚀性 (C) | ||
NFPA 704 | |||
闪点 | 129℃[4] | ||
致死量或浓度: | |||
LD50(中位剂量)
|
1000 mg·kg−1 (猫静注) [5] 7.1 mg·m−3/4h (大鼠吸入LC50)[6] 1920 mg·kg−1 (豚鼠经口) [7] 1950 mg·kg−1 (大鼠经口) [7] | ||
相关物质 | |||
相关α-羟基羧酸 | 乳酸 | ||
相关化学品 | 醋酸 丙三醇 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
编辑纯品为无色无味易潮解结晶。溶于水、乙醇和乙醚。工业品常为70%水溶液,淡黄色液体,有类似烧焦糖的气味。
乙醇酸纯品毒性较低;但由于其酸性较强,具腐蚀性,与皮肤接触时会发生严重肿痛。相关工作人员需穿戴防护用具,生产设备需严格密闭,工作场所要求通风良好。
制备
编辑由氯乙酸在碱性条件下水解而得。通过先与甲醇酯化产生乙醇酸甲酯,再经蒸馏和水解而纯化。
用途
编辑用作化学分析试剂、有机合成原料,例如用于生产乙二醇、聚羟基乙酸、皮革染色剂、纤维染色剂、铜蚀剂、清净剂、鞣革剂、粘合剂、金属螯合剂、电镀药剂、焊接机配料和石油破乳剂等。2%乙醇酸与1%甲酸配成的混合液,是一种高效低成本的洗涤剂,适用于清洗空调机。
由于对皮肤具有较强的穿透性,乙醇酸也用于皮肤增白护理用品等化妆品中,用作去除死皮和汗毛的药剂。
参考资料
编辑- ^ Record of CAS RN 79-14-1 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 2.0 2.1 CID 757 from PubChem
- ^ DuPont Glycolic Acid Technical Information. [2006-07-06]. (原始内容存档于2006-07-14).
- ^ Glycolic Acid MSDS. University of Akron. [2006-09-18]. (原始内容存档于2012-11-22).
- ^ Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
- ^ Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997
- ^ 7.0 7.1 Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941