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二十二烷二酸

化合物

二十二烷二酸（英语：Docosanedioic acid）是一种二羧酸，化学式HOOC(CH
2)
20COOH，常温常压下为白色固体，不溶于水[2]。它可以被四氢呋喃硼烷还原为1,22-二十二烷二醇。[3]在酸催化下，它可以和甲醇或乙醇反应，得到相应的甲酯或乙酯。[4][5]

二十二烷二酸
IUPAC名
Docosanedioic acid
别名 Felogenic acid; Phelogenic acid; Phellogenic acid; 1,22-Docosanedoic acid; 1,20-Eicosanedicarboxylic acid
识别
CAS号 505-56-6  checkY
PubChem 244872
ChemSpider 214170
SMILES
 
  • C(CCCCCCCCCCC(=O)O)CCCCCCCCCC(=O)O
性质
化学式 C22H42O4
摩尔质量 370.57 g·mol−1
外观 白色固体
密度 0.972 g/cm3
熔点 119—125 °C（392—398 K）
沸点 176—177 °C（449—450 K）（3 torr）[1]
溶解性（水） 不溶于水
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献

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  1. ^ Ruzicka, L.; Stoll, M.; Schinz, H. Carbon rings. XIV. The ketones of the 19-, 21- and 29-membered carbon rings. Helvetica Chimica Acta, 1928. 11: 1174-1180.
  2. ^ Docosanedioic acid. 
  3. ^ Jennifer Greaves, Kevin R. Munro, Stuart C. Davidson, Matthieu Riviere, Justyna Wojno, Terry K. Smith, Nicholas C. O. Tomkinson, Luke H. Chamberlain. Molecular basis of fatty acid selectivity in the zDHHC family of S-acyltransferases revealed by click chemistry. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2017-02-21, 114 (8) [2022-07-22]. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.1612254114. （原始内容存档于2022-07-22） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  4. ^ Harry W. Gibson, Nori Yamaguchi, Jason W. Jones. Supramolecular Pseudorotaxane Polymers from Complementary Pairs of Homoditopic Molecules. Journal of the American Chemical Society. 2003-03-01, 125 (12): 3522–3533 [2022-07-22]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja020900a. （原始内容存档于2022-07-22） （英语）.  （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  5. ^ Sokolov, G. P.; Turovskii, I. V.; Lukevits, E. The synthesis of phosphates of long-chain ω-hydroxyalkyl esters of 11-deoxyprostaglandin E1. Russian Journal of Bioorganic Chemistry (Translation of Bioorganicheskaya Khimiya), 2002. 28 (1): 62-64.
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