二异丙胺

化合物

二异丙胺是一种仲胺化学式为(CH3)2HC-NH-CH(CH3)2

二异丙胺
IUPAC名
N-(Propan-2-yl)propan-2-amine
别名 二异丙基胺
识别
缩写 DIPA
CAS号 108-18-9  checkY
PubChem 7912
ChemSpider 7624
SMILES
 
  • CC(C)NC(C)C
Beilstein 605284
UN编号 1158
EINECS 203-558-5
RTECS IM4025000
性质
化学式 C6H15N
摩尔质量 101.19 g·mol−1
外观 无色液体
气味 腥味或氨味
密度 0.722 g mL−1
熔点 212.15 K(−61.00 °C)
沸点 356—358 K(83—85 °C)
溶解性 miscible[1]
蒸气压 9.3 kPa (at 20 °C)[2]
pKa 11.07(水溶液,共轭酸)
pKb 3.43[3]
折光度n
D
1.392–1.393
热力学
ΔfHm298K −173.6 to −168.4 kJ mol−1
ΔcHm −4.3363 to −4.3313 MJ mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H225, H302, H314, H332
P-术语 P210, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
3
2
0
 
爆炸极限 1.1–7.1%[1]
PEL TWA 5 ppm (20 mg/m3) [skin][1]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 770 mg kg−1 (oral, rat)
  • >10 g kg−1 (dermal, rabbit)
LC50中位浓度
1140 ppm (rat, 2 hr)
1000 ppm (mouse, 2 hr)[4]
LCLo最低
2207 ppm (rabbit, 2.5 hr)
2207 ppm (guinea pig, 80 min)
2207 ppm (cat, 72 min)[4]
相关物质
相关化学品 二甲胺
二乙胺
二丙胺
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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亚铬酸铜催化丙酮和氨还原制二异丙胺

二异丙胺有市售品,实验室可以直接购买。它可以由丙酮在修饰氧化铜(或亚铬酸铜)的催化下进行还原胺化反应得到:[5][6]

NH
3
+ 2(CH
3
)
2
CO
+ 2H
2
C
6
H
15
N
+ 2H
2
O

它可以在氢氧化钾上蒸馏或通过丝来干燥。[7]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0217. NIOSH. 
  2. ^ April 2019 DIISOPROPYLAMINE 请检查|url=值 (帮助). [2019-05-17]. (原始内容存档于2020-10-28). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ DIISOPROPYLAMINE. pub chem. NIH. [20 October 2015]. (原始内容存档于2020-10-28). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ 4.0 4.1 Diisopropylamine. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Karl Löffler. Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen. Berichte: 2031–2035. doi:10.1002/cber.191004302145. 
  6. ^ US 2686811,Willard Bull,“One-step process for preparing diisopropylamine” 
  7. ^ Armarego, W. L. F. and Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals 4th Ed. pg 186, Butterworth and Heinemann: Boston, 1996.