二氢吡喃
化合物
2,3-二氢吡喃,分子式 C5H8O。
二氢吡喃 | |
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IUPAC名 3,4-Dihydro-2H-pyran | |
英文名 | 2,3-Dihydropyran |
别名 | 二氢吡喃、 3,4-二氢-2H-吡喃 |
缩写 | DHP |
识别 | |
CAS号 | 110-87-2 ![]() |
PubChem | 8080 520540 |
ChemSpider | 7789 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ |
性质 | |
化学式 | C5H8O |
摩尔质量 | 84.12 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.9221 g/mL (15 °C) |
熔点 | −70 °C (203 K) |
沸点 | 86 °C(359 K) |
溶解性(水) | 微溶于水(20 g/L, 20℃) |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R11, R19, R20, R36/38 |
安全术语 | S:S9, S16, S29, S43 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
编辑无色易燃液体,有类似醚的气味。溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。
在少量酸催化下,与醇、酚类起加成反应,生成稳定的α-四氢吡喃醚类化合物。
该加成物是羟基的保护基,对氧化剂、碱、烃基锂、格氏试剂、催化加氢均较稳定,但遇无机酸会缓慢水解,生成原来的醇和5-羟基戊醛。
制取
编辑由糠醛加氢生成四氢呋喃甲醇,再在氧化铝催化下加热(300~400℃)脱水重排制得。[1]
用途
编辑用于合成炔呋菊酯。二氢呋喃化学性质活泼,通过聚合、加氢、氧化等反应可制得四氢吡喃、戊二醇、戊二酸、戊内酯、戊二烯以及树脂类产品。[2]
参考资料
编辑- ^ R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). "2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276.
- ^ 3,4-二氢(2H)吡喃;3,4-二氢吡喃. 化工引擎. [2009-08-13]. (原始内容存档于2009-03-29).