二甲基硫代甲酰胺

二甲基硫代甲酰胺是一种硫代酰胺,化学式为C3H7NS,它是味苦且有强烈气味的淡黄色油状液体。[1]它可由二甲基甲酰胺五硫化二磷[2]劳森试剂[3]反应得到。它和三乙基硅基(羰基)(η5-环戊二烯基)(吡啶)合铁在中于室温反应,可以得到三乙基硅硫基(羰基)(二甲氨基亚甲基)(η5-环戊二烯基)合铁。[4]它和甲基苯基亚砜在存在下反应,可以得到苯甲硫醚[5]

二甲基硫代甲酰胺
识别
CAS号 758-16-7  checkY
性质
化学式 C3H7NS
摩尔质量 89.16 g·mol−1
外观 淡黄色油状液体
密度 1.047 g·cm−3(0 °C)[1]
沸点 96.5—97 °C(369.6—370.1 K)(12 mmHg)
227—228 °C(500—501 K)[1]
溶解性 可溶于冷水,和热水混溶;
可溶于苯、氯仿;
难溶于石油醚[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Richard Willstätter, Theodor Wirth. Über Thioformamid. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1909-04, 42 (2): 1908–1922 [2022-06-18]. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19090420267 (英语). 
  2. ^ Thomas J. Curphey. Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane. The Journal of Organic Chemistry. 2002-09-01, 67 (18): 6461–6473 [2022-06-18]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo0256742. (原始内容存档于2022-06-21) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ Rajender S. Varma, Dalip Kumar. Microwave-Accelerated Solvent-Free Synthesis of Thioketones, Thiolactones, Thioamides, Thionoesters, and Thioflavonoids. Organic Letters. 1999-09-01, 1 (5): 697–700 [2022-06-18]. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol990629a. (原始内容存档于2019-07-19) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ Kozo Fukumoto, Akane Sakai, Tsukuru Oya, Hiroshi Nakazawa. Desulfurization of N,N-dimethylthioformamide by hydrosilane with the help of an iron complex. Isolation and characterization of an iron–carbene complex as an intermediate of CS double bond cleavage. Chemical Communications. 2012, 48 (32): 3809 [2022-06-18]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/c2cc17163e (英语). 
  5. ^ Haruo Kamijo, Toshio Takido, Toshikatsu Nakazawa, Kunio Itabashi, Manabu Seno. A NOVEL METHOD OF SULFIDE SYNTHESIS FROM SULFOXIDES WITH N,N -DIMETHYLTHIOFORMAMIDE. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1993-02, 82 (1-4): 207–210 [2022-06-18]. ISSN 1042-6507. doi:10.1080/10426509308047423 (英语).