二甲基硫代甲酰胺

二甲基硫代甲酰胺是一種硫代酰胺,化學式為C3H7NS,它是味苦且有強烈氣味的淡黃色油狀液體。[1]它可由二甲基甲酰胺五硫化二磷[2]勞森試劑[3]反應得到。它和三乙基矽基(羰基)(η5-環戊二烯基)(吡啶)合鐵在中於室溫反應,可以得到三乙基矽硫基(羰基)(二甲氨基亞甲基)(η5-環戊二烯基)合鐵。[4]它和甲基苯基亞碸在存在下反應,可以得到苯甲硫醚[5]

二甲基硫代甲酰胺
識別
CAS號 758-16-7  checkY
性質
化學式 C3H7NS
摩爾質量 89.16 g·mol−1
外觀 淡黃色油狀液體
密度 1.047 g·cm−3(0 °C)[1]
沸點 96.5—97 °C(369.6—370.1 K)(12 mmHg)
227—228 °C(500—501 K)[1]
溶解性 可溶於冷水,和熱水混溶;
可溶於苯、氯仿;
難溶於石油醚[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

編輯
  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Richard Willstätter, Theodor Wirth. Über Thioformamid. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1909-04, 42 (2): 1908–1922 [2022-06-18]. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19090420267 (英語). 
  2. ^ Thomas J. Curphey. Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane. The Journal of Organic Chemistry. 2002-09-01, 67 (18): 6461–6473 [2022-06-18]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo0256742. (原始內容存檔於2022-06-21) (英語). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  3. ^ Rajender S. Varma, Dalip Kumar. Microwave-Accelerated Solvent-Free Synthesis of Thioketones, Thiolactones, Thioamides, Thionoesters, and Thioflavonoids. Organic Letters. 1999-09-01, 1 (5): 697–700 [2022-06-18]. ISSN 1523-7060. doi:10.1021/ol990629a. (原始內容存檔於2019-07-19) (英語). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  4. ^ Kozo Fukumoto, Akane Sakai, Tsukuru Oya, Hiroshi Nakazawa. Desulfurization of N,N-dimethylthioformamide by hydrosilane with the help of an iron complex. Isolation and characterization of an iron–carbene complex as an intermediate of CS double bond cleavage. Chemical Communications. 2012, 48 (32): 3809 [2022-06-18]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/c2cc17163e (英語). 
  5. ^ Haruo Kamijo, Toshio Takido, Toshikatsu Nakazawa, Kunio Itabashi, Manabu Seno. A NOVEL METHOD OF SULFIDE SYNTHESIS FROM SULFOXIDES WITH N,N -DIMETHYLTHIOFORMAMIDE. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1993-02, 82 (1-4): 207–210 [2022-06-18]. ISSN 1042-6507. doi:10.1080/10426509308047423 (英語).