五甲苯
化合物
（重定向自五甲基苯）
五甲基苯是具有示性式C6H(CH3)5的有机芳香烃化合物。在常温常压下它是带有甜味的无色固体。它是一种相对容易氧化的苯衍生芳香烃。相对于标准氢电极，其氧化半电位为1.95V。 [1]
| 五甲苯 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 1,2,3,4,5-Pentamethylbenzene 1,2,3,4,5-五甲基苯 | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 700-12-9 
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| PubChem | 12784 | ||
| ChemSpider | 12259 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYAT | ||
| ChEBI | 38998 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C11H16 | ||
| 摩尔质量 | 148.24 g·mol−1 | ||
| 密度 | 0.917 g/cm3 | ||
| 熔点 | 54.4 °C（328 K） | ||
| 沸点 | 232 °C（505 K） | ||
| 溶解性（有机溶剂） | 可溶 | ||
| 危险性 | |||
| 主要危害 | 可燃 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成与反应
编辑它可在获取于二甲苯行傅-克烷化反应来甲基化合成杜伦（1,2,4,5-四甲基苯或均四甲苯）时的次要产物。 [2]像均四甲苯一样，五甲基苯电子密度高，故容易进行亲电取代。 实际上，它被用作碳正离子的吸收剂。 [3]
五甲基苯亦被发现为由苯酚[4]合成六甲苯的中间产物，也有实验报告显示均四甲苯或五甲苯是适合于烷基化合成六甲苯的起始反应物。
参考资料
编辑- ^ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials. Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021/ja00326a014.
- ^ Smith, Lee Irvin (1930). "Durene". Org. Synth. 10: 32; Coll. Vol. 2: 248.
- ^ (2016) "Trichloroboron-Promoted Deprotection of Phenolic Benzyl Ether Using Pentamethylbenzene as a Non Lewis-Basic Cation Scavenger". Org. Synth. 93: 63-74.
- ^ Landis, Phillip S.; Haag, Werner O. Formation of Hexamethylbenzene from Phenol and Methanol. Journal of Organic Chemistry. 1963, 28 (2): 585. doi:10.1021/jo01037a517.