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伯吉斯试剂

化合物

伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯，是一个氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中，常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中，反应温和，有选择性，机理如下图。[1][2]但一级醇反应效果不佳。

伯吉斯试剂
IUPAC名
1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate
识别
CAS号 29684-56-8  checkY
PubChem 2724994
ChemSpider 2007108
SMILES
 
  • O=S(=O)(N=C([O-])OC)[N+](CC)(CC)CC
InChI
 
  • 1/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3
InChIKey YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN
性质
化学式 C8H18N2O4S
摩尔质量 238.3 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
伯吉斯使醇脱水的反应机理

伯吉斯试剂由氯磺酰异氰酸酯与甲醇和三乙胺在苯中反应制取：

伯吉斯试剂

参考资料

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  1. ^ The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
  2. ^ Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article （页面存档备份，存于互联网档案馆）

外部链接

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