刀豆氨酸
化合物
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刀豆氨酸（L-(+)-(S)-Canavanine），亦作刀豆氨基酸，学名4-胍氧丁氨酸[1]，是一种存在于部分豆科植物的非蛋白氨基酸。其化学结构跟α-蛋白氨基酸L-精氨酸相关，只是精氨酸的亚甲基桥（-CH
2-结构）在刀豆氨酸被换成了oxa group。
因此本化合物对动物及人体带相当的毒性，或可对人引起红斑性狼疮[2]，但亦有可能提取之作天然驱虫剂。
| 刀豆氨酸 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Canavanine | |
| 系统名 (2S)-2-amino-4-{[(diaminomethylidene)amino]oxy}butanoic acid | |
| 识别 | |
| CAS号 | 543-38-4 
|
| PubChem | 275 |
| ChemSpider | 388342 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| ChEBI | 609827 |
| DrugBank | DB01833 |
| KEGG | C00308 |
| MeSH | Canavanine |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H12N4O3 |
| 摩尔质量 | 176.17 g·mol−1 |
| 密度 | 1.61 g·cm−3 (predicted) |
| 熔点 | 184 °C（457 K） |
| 沸点 | 366 °C（639 K） |
| 溶解性（水） | 可溶于水 |
| 溶解性 | 不溶于酒精、醚及苯 |
| log P | -0.91 (predicted) |
| 蒸气压 | 1.61 μPa (predicted) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
紫苜蓿及其芽菜含丰富的刀豆氨酸。
参看 编辑
参考文献 编辑
- ^ canavanine - 刀豆胺酸；4-胍氧丁胺酸. 台湾国家教育研究院双语词汇、学术名词暨辞书信息网. [2016-05-13]. （原始内容存档于2016-06-04） （中文（繁体））.
- ^ Gerald A. Rosenthal. is canavanine harmful to humans? [刀豆氨酸对人体有害吗？]. 1997-05-29 [2016-05-13]. （原始内容存档于2020-12-07） （英语）.
- ^ 鹹魚翻身：白鳳豆的化學成分. 2001-01-29 [2016-05-13]. （原始内容存档于2016-06-03） （中文（繁体））.
参考书目 编辑
- Rosenthal, Gerald A. Biochemical insight into insecticidal properties ofl-Canavanine, a higher plant protective allelochemical. Journal of Chemical Ecology. 1986, 12 (5): 1145–56. PMID 24307052. doi:10.1007/BF01639001.
- Rosenthal, G. A.; Berge, M. A.; Bleiler, J. A.; Rudd, T. P. Aberrant, canavanyl protein formation and the ability to tolerate or utilize L-canavanine. Experientia. 1987, 43 (5): 558–61. PMID 3582574. doi:10.1007/BF02143585.