呫吨酮

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呫吨酮(英语:Xanthone)是一种有机化合物化学式为O[C6H4]2CO。它是一种白色固体。呫吨酮可由水杨酸苯酯加热制得。[2]

呫吨酮
IUPAC名
9H-xanthen-9-one
9H-呫吨-9-酮
别名 氧杂蒽酮
9-氧代呫吨
识别
CAS号 90-47-1  checkY
PubChem 7020
ChemSpider 6753
SMILES
 
  • O=C1c3c(Oc2c1cccc2)cccc3
InChI
 
  • 1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
InChIKey JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA
ChEBI 37647
性质
化学式 C13H8O2
摩尔质量 196.19 g·mol⁻¹
外观 灰白色固体
熔点 174 °C(447 K)
沸点 351 °C(624 K)
溶解性 微溶于热水
危险性
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26 S37[1]
相关物质
相关化学品 呫吨
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1939年,呫吨酮开始被用于制造杀虫剂,后来用作苹果蠹蛾卵的杀卵剂杀幼虫剂[3]呫吨酮也被用于制备呫吨醇,可用于测定血液尿素的含量。呫吨酮也可以用作光催化剂[4]

衍生物

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自然界中存在众多呫吨酮的衍生物,如倒捻子素等,它们统称为“呫吨酮类化合物英语xanthonoids”(xanthonoids)。这类化合物主要存在于多子科金丝桃科植物中,也存在于几种川苔草科植物中。[5]许多呫吨酮类化合物都是在山竹Garcinia mangostana)的果皮中发现的。现已有超过200种呫吨酮类化合物被分离出来。[6]

参见

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参考资料

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  1. ^ MSDS from AlphaAesar 互联网档案馆存档,存档日期2007-09-27.
  2. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
  3. ^ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
  4. ^ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. Organic Photoredox Catalysis. Chemical Reviews. 10 June 2016, 116 (17): 10075–10166. PMID 27285582. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00057. 
  5. ^ An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society (Oxford University Press (OUP)). 2003, 141 (4): 399–436. ISSN 0024-4074. doi:10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x. 
  6. ^ PubMed.gov - journal articles on xanthones