呫吨酮
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呫吨酮（英语：Xanthone）是一种有机化合物，化学式为O[C6H4]2CO。它是一种白色固体。呫吨酮可由水杨酸苯酯加热制得。[2]
| 呫吨酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 9H-xanthen-9-one 9H-呫吨-9-酮 | |
| 别名 | 氧杂蒽酮 9-氧代呫吨 |
| 识别 | |
| CAS号 | 90-47-1 
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| PubChem | 7020 |
| ChemSpider | 6753 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA |
| ChEBI | 37647 |
| 性质 | |
| 化学式 | C13H8O2 |
| 摩尔质量 | 196.19 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 灰白色固体 |
| 熔点 | 174 °C（447 K） |
| 沸点 | 351 °C（624 K） |
| 溶解性（水） | 微溶于热水 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S26 S37[1] |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 呫吨 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1939年，呫吨酮开始被用于制造杀虫剂，后来用作苹果蠹蛾卵的杀卵剂及杀幼虫剂。[3]呫吨酮也被用于制备呫吨醇，可用于测定血液中尿素的含量。呫吨酮也可以用作光催化剂。 [4]
衍生物
编辑自然界中存在众多呫吨酮的衍生物，如倒捻子素等，它们统称为“呫吨酮类化合物”（xanthonoids）。这类化合物主要存在于多子科及金丝桃科植物中，也存在于几种川苔草科植物中。[5]许多呫吨酮类化合物都是在山竹（Garcinia mangostana）的果皮中发现的。现已有超过200种呫吨酮类化合物被分离出来。[6]
参见
编辑参考资料
编辑- ^ MSDS from AlphaAesar 互联网档案馆的存档，存档日期2007-09-27.
- ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
- ^ Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
- ^ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. Organic Photoredox Catalysis. Chemical Reviews. 10 June 2016, 116 (17): 10075–10166. PMID 27285582. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00057.
- ^ An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society (Oxford University Press (OUP)). 2003, 141 (4): 399–436. ISSN 0024-4074. doi:10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x.
- ^ PubMed.gov - journal articles on xanthones