喹啉
化合物
喹啉（英语：Quinoline），也叫做苯并吡啶、氮杂萘，是一种杂环芳香性有机化合物，化学式为C9H7N。它是一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体。
| 喹啉 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Quinoline 喹啉 | |
| 别名 | 苯并吡啶、氮杂萘 |
| 识别 | |
| CAS号 | 91-22-5 
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| PubChem | 7047 |
| ChemSpider | 6780 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU |
| 3DMet | B00959 |
| UN编号 | 2656 |
| EINECS | 202-051-6 |
| ChEBI | 17362 |
| RTECS | VA9275000 |
| KEGG | C06413 |
| MeSH | Quinolines |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H7N |
| 摩尔质量 | 129.16 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.093 g/mL |
| 熔点 | −15℃ |
| 沸点 | 238℃ |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
如果喹啉暴露在光下，会慢慢变成淡黄色，进一步变成棕色。[1]喹啉微溶于水，但是易溶于很多有机溶剂。[2]
喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。
喹啉是有毒性的，短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀，也可能导致头昏和恶心。大鼠动物实验指出，经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏肿瘤[注 1] 或淋巴瘤。[注 2]
分离与合成
编辑喹啉自然存在于煤焦油里面，于1834年首次由F. Runge萃取得到。喹啉也可以由多种方式人工制得。
- 康拉德-利姆帕赫喹啉合成（Conrad-Limpach quinoline synthesis）：使用苯胺和β-酮酯[4]
- 多布纳-米勒反应（Doebner-Miller reaction）：使用苯胺和α,β-不饱和羰基化合物。
- 斯克劳普喹啉合成（Skraup synthesis）：使用硫酸亚铁、丙三醇、苯胺、硝基苯和硫酸
- Camps喹啉合成：使用邻-酰氨基苯乙酮和氢氧化物
应用及衍生物用途
编辑喹啉被用以合成染料、羟氯喹和烟酸，也同样被用作树脂和萜烯的溶剂，喹啉最主要的用途是生产其他的特种化学品。
根据一份2005年发表的报告指出，喹啉每年的产量大约为4吨。[6]它的主要用途是作为8-羟基喹啉的前驱体，后者是一种多用途的螯合剂和杀虫剂前驱体。
喹啉的2/4-甲基取代物是合成花青染料的前驱体，喹啉氧化后得到喹啉酸（吡啶-2,4-二甲酸），一种商品名为“Assert”的除草剂前驱体。
在乙酸存在时可以用硼氢化钠还原喹啉来合成1-乙基-1,2,3,4-四氢喹啉（Kairoline M）。[7]
喹啉可通过多种催化系统对映选择性地催化还原为四氢喹啉。
环境标准
编辑
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.5
备注
编辑参见
编辑参考文献
编辑- ^ 化学品文档. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-09-30）.
- ^ Chisholm, Hugh (编). Quinoline. Encyclopædia Britannica 22 (第11版). London: Cambridge University Press: 759. 1911.
- ^ 库姆斯喹啉合成----经典有机反应、人名反应. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-06-24）.
- ^ 康拉德-利姆帕赫喹啉合成;物理性质,化学性质,英文名,分子量,结构式,分子式,CAS号,制备方法,用途,溶点,沸点,毒性,MSDS,供应商,公司. chemyq.com. [2020-09-07]. （原始内容存档于2007-10-09）.
- ^ 弗里德兰德合成----经典有机反应、人名反应. [2007-08-07]. （原始内容存档于2007-09-28）.
- ^ Gerd Collin; Höke, Quinoline and Isoquinoline, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_465
- ^ GRIBBLE, Gordon W.; HEALD, Peter W. Reactions of Sodium Borohydride in Acidic Media; III. Reduction and Alkylation of Quinoline and Isoquinoline with Carboxylic Acids. Synthesis. 1975, 1975 (10): 650–652. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1975-23871.
