四正丁基氢氧化铵

化合物
(重定向自四丁基氢氧化铵

四正丁基氢氧化铵示性式为(CH3CH2CH2CH2)4NOH的化合物,缩写为(n-Bu)4NOH,缩写为TBAOHTBAH 。这种物质往往被配置为水或溶液。它是有机化学反应中所常用的。相对于更常规的无机碱,例如氢氧化钾氢氧化钠 ,(n-Bu)4NOH更可溶于有机溶剂。 [1]

四正丁基氢氧化铵
IUPAC名
N,N,N-Tributylbutan-1-aminium hydroxide
别名 TBAH, TBAOH,
四丁基氢氧化铵
氢氧化四正丁基铵
识别
CAS号 2052-49-5  checkY
PubChem 2723671
ChemSpider 2005872
SMILES
 
  • [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI
 
  • 1/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1
InChIKey VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
性质
化学式 C16H37NO
摩尔质量 259.47 g·mol−1
溶解性 可溶
溶解性 可溶于大部分之有机溶剂
相关物质
其他阴离子 四正丁基氯化铵
四正丁基氟化铵
四正丁基溴化铵
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备和反应

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四正丁基氢氧化铵的溶液通常由四正丁基铵卤化物(n-Bu)4NX原位制备,例如通过使它们与氧化银反应或使用离子交换树脂来制备。若欲分离纯化四正丁基氢氧化铵会引发霍夫曼消除,从而生成三正丁胺1-丁烯。因此,氢氧化四丁基铵的溶液通常会有三正丁胺的杂质。 [1]

用各种酸处理四正丁基氢氧化铵会产生水和其他四正丁基铵盐:

 


应用领域

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四正丁基氢氧化铵是一种强碱,通常在相转移条件下用于实现烷基化去质子化。典型的反应包括胺的苄基化氯仿脱去氯化氢生成二氯卡宾。 [1]

四正丁基氢氧化铵可以各种无机酸行酸碱中和反应,得到的具亲脂性相对应无机酸共轭碱。例如,用焦磷酸二钠 (Na2H2P2O7)和四正丁基氢氧化铵反应会产生[(n-Bu)4N]3[HP2O7],其可溶于有机溶剂。 [2]类似地,以氢氟酸中和四正丁基氢氧化铵可获得相对无水的四正丁基氟化铵 (TBAF) 。这种盐溶于有机溶剂,可用于去硅烷基化。 [3]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Bos, Mary Ellen. Paquette, Leo A. , 编. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2004. doi:10.1002/047084289X.rt017. .
  2. ^ (1993) "Trisammonium Geranyl Diphosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 616. 
  3. ^ (1990) "Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 512.