四乙基氢氧化铵

化合物

四乙基氢氧化铵是有示性式(C2H5)4NOH的有机化合物,缩写为Et4NOH。它是四乙铵根的氢氧化物,常配置为水或醇溶液,其呈无色并具高度碱性。该化合物是有机合成中的常用试剂。它也用于制备沸石[1]

四乙基氢氧化铵
识别
CAS号 77-98-5  checkY
PubChem 6509
ChemSpider 6263
SMILES
 
  • CC[N+](CC)(CC)CC.[OH-]
性质
化学式 C8H21NO
摩尔质量 147.26 g·mol−1
外观 无色溶液
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H314, H318, H410
P-术语 P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P391, P405, P501
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

结构

编辑
 
四水合四乙基氢氧化铵的结构[2]

四乙基氢氧化铵最常以水溶液形式使用。已有几种四乙基氢氧化铵的水合物被单独结晶,包括四水合四乙基氢氧化铵、五水合四乙基氢氧化铵、九水合四乙基氢氧化铵。这些盐具有独立分离的四乙基铵阳离子和氢氧根阴离子。氢氧根阴离子通过氢键结晶水相连。目前尚未独立分离出无水四乙基氢氧化铵。

合成与反应

编辑

它是由四乙基溴化铵通过使用装有氢氧化物的离子交换柱或通过氧化银复分解反应作用制得的。 [3]尝试分离纯四乙基氢氧化铵会诱发霍夫曼消除反应,从而生成三乙胺和乙烯。

用不同酸处理四乙基氢氧化铵会产生水和其他不同的四乙基铵盐:

 

参考资料

编辑
  1. ^ Matsukata, Masahiko; Ogura, Masaru; Osaki, Takayuki; Hari Prasad Rao, Poladi Raja; Nomura, Mikihiro; Kikuchi, Eiichi. Conversion of dry gel to microporous crystals in gas phase. Topics in Catalysis. 1999, 9: 77–92. doi:10.1023/A:1019106421183. 
  2. ^ Wiebcke, Michael; Felsche, Jürgen. NEt4OH·4H2O Xontaining Infinite Hydroxide–Water Ribbons. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 2000, 56 (7): 901–902. PMID 10935124. doi:10.1107/S0108270100005886. 
  3. ^ Pelletier, Guillaume. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2013. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rn01547.