四乙基氫氧化銨

化合物

四乙基氫氧化銨是有示性式(C2H5)4NOH的有機化合物,縮寫為Et4NOH。它是四乙銨根的氫氧化物,常配置為水或醇溶液,其呈無色並具高度鹼性。該化合物是有機合成中的常用試劑。它也用於製備沸石[1]

四乙基氫氧化銨
識別
CAS號 77-98-5  checkY
PubChem 6509
ChemSpider 6263
SMILES
 
  • CC[N+](CC)(CC)CC.[OH-]
性質
化學式 C8H21NO
摩爾質量 147.26 g·mol−1
外觀 無色溶液
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 警告
H-術語 H314, H318, H410
P-術語 P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P391, P405, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

結構

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四水合四乙基氫氧化銨的結構[2]

四乙基氫氧化銨最常以水溶液形式使用。已有幾種四乙基氫氧化銨的水合物被單獨結晶,包括四水合四乙基氫氧化銨、五水合四乙基氫氧化銨、九水合四乙基氫氧化銨。這些鹽具有獨立分離的四乙基銨陽離子和氫氧根陰離子。氫氧根陰離子通過氫鍵結晶水相連。目前尚未獨立分離出無水四乙基氫氧化銨。

合成與反應

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它是由四乙基溴化銨通過使用裝有氫氧化物的離子交換柱或通過氧化銀複分解反應作用製得的。 [3]嘗試分離純四乙基氫氧化銨會誘發霍夫曼消除反應,從而生成三乙胺和乙烯。

用不同酸處理四乙基氫氧化銨會產生水和其他不同的四乙基銨鹽:

 

參考資料

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  1. ^ Matsukata, Masahiko; Ogura, Masaru; Osaki, Takayuki; Hari Prasad Rao, Poladi Raja; Nomura, Mikihiro; Kikuchi, Eiichi. Conversion of dry gel to microporous crystals in gas phase. Topics in Catalysis. 1999, 9: 77–92. doi:10.1023/A:1019106421183. 
  2. ^ Wiebcke, Michael; Felsche, Jürgen. NEt4OH·4H2O Xontaining Infinite Hydroxide–Water Ribbons. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 2000, 56 (7): 901–902. PMID 10935124. doi:10.1107/S0108270100005886. 
  3. ^ Pelletier, Guillaume. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2013. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rn01547.