巴卡亭III

化合物

巴卡亭IIIBaccatin III),又名巴卡廷III浆果赤霉素III,是一种可用作合成紫杉烷类药物的原料的二萜类化合物[1]

巴卡亭III
IUPAC名
(2β,5α,7α,10α,13β)-4,10-Diacetoxy-1,7,13-trihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
识别
CAS号
PubChem 65366
ChemSpider 23486966
SMILES
 
  • CC1=C2[C@@H](C(=O)[C@@]3([C@@H](C[C@H]4[C@]([C@H]3[C@H]([C@@](C2(C)C)(C[C@H]1O)O)OC(=O)c5ccccc5)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C
ChEBI 32898
性质
化学式 C31H38O11
摩尔质量 586.62677 Da g·mol⁻¹
熔点 229-234 °C(268 K)
pKa 12.76
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

巴卡亭III能从红豆杉的枝条与树叶中分离取得[2]。2000年时研究人员曾报导一种通过将10-去乙酰巴卡亭III-10-O-乙酰转移酶英语10-deacetylbaccatin III 10-O-acetyltransferase基因转入大肠杆菌生产巴卡亭III的方案[3]

参见 编辑

参考文献 编辑

  1. ^ Han F, Kang LZ, Zeng XL, Ye ZW, Guo LQ, Lin JF. Bioproduction of baccatin III, an advanced precursor of paclitaxol with transgenic Flammulina velutipes expressing 10-Deacetylbaccatin III-10-O-acetyl transferase gene.. J Sci Food Agric. 2014, 94 ( ): 2376–2383. PMID 24403190. doi:10.1002/jsfa.6562. 
  2. ^ 张利平; et al. 紫杉烷类化合物的生物转化. 药学学报. 2004, 39 (2): 153–157. 
  3. ^ Walker K, Croteau R. Molecular cloning of a 10-deacetylbaccatin III-10-O-acetyl transferase cDNA from Taxus and functional expression in Escherichia coli.. Proc Natl Acad Sci U S A. 2000, 97 (2): 583–7. PMC 15373 . PMID 10639122. doi:10.1073/pnas.97.2.583.