本胆烷

化合物

本胆烷(英语:Etiocholane,又被称为5β-雄烷 5β-androstane 或5-表雄烷 5-epiandrostane)是一种雄烷类(C19)甾体物质,是5α-雄烷的差向异构体,是一大类甾体物质的结构母核,包括本胆烷二酮(5β-雄烷二酮)、5β-双氢睾酮3α-本胆烷二醇3β-本胆烷二醇本胆烷醇酮表本胆烷醇酮等。

本胆烷
IUPAC名
(5S,8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-Dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统名
(1S,2S,7S,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1S,2S,7S,10S,11S,15S)-2,15-二甲基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
别名 5β-Androstane; 5-Epiandrostane
识别
CAS号 438-23-3
PubChem 6857462
ChemSpider 5256799
SMILES
 
  • C[C@@]12CCC[C@H]1[C@@H]3CC[C@@H]4CCCC[C@@]4([C@H]3CC2)C
InChI
 
  • 1/C19H32/c1-18-11-5-7-16(18)15-9-8-14-6-3-4-12-19(14,2)17(15)10-13-18/h14-17H,3-13H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChIKey QZLYKIGBANMMBK-DYKIIFRCBC
性质
化学式 C19H32
摩尔质量 260.46 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

17β-乙基本胆烷也被称作5β-孕烷,是许多孕激素的结构母核[1],包括5β-双氢孕酮孕烷醇酮表孕烷醇酮以及孕二醇孕三醇

参考文献

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  1. ^ William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press. 19 April 2016: 3–. ISBN 978-1-4398-8050-0.